Успеха Генрих добился в Шотландии, традиционно искавшей помощи против Англии в союзе с Францией. Шотландцы ввязались в войну с Англией с плачевным для себя исходом. В битве при Флоддене 9 сентября 1513 года силы под знаменем бело-синего креста св. Андрея были разбиты войсками регентши Екатерины Арагонской, а Яков IV, король Шотландии, пал вместе с цветом шотландской аристократии. Вскоре Англия заключила мир с Францией, подкрепленный браком Людовика XII Валуа с сестрой Генриха Марией.
Анна Клевская
Екатерина Говард
Екатерина Парр
Английский монарх продолжал активно вмешиваться в конфликты на континенте, для начала направив свои силы против короля Франции Франциска I, а потом взяв на себя роль арбитра во французско-габсбургской распре. Таким образом, он возродил политику поддержания равновесие сил на континенте, начатую его отцом. Одним из ярких эпизодов внешней политики первого периода правления Генриха VIII стала встреча на Поле золотой парчи с Франциском I в июне 1520 года. Короли старались ослепить друг друга великолепием. Исполненные галантности многодневные переговоры чередовались с пиршествами и турнирами, в которых мерялись силами оба монарха. В ходе встречи дала о себе знать и традиционная неприязнь. Короли не проявляли доверия друг к другу, а один венецианский дипломат услышал, как кто-то из английских аристократов сказал, что, будь в нем хоть капля французской крови, он вскрыл бы себе вены, чтобы от нее избавиться.
Для оценки Генриха VIII важны его неразрывно связанные с политикой брачные союзы и отношение к женам. С первой избранницей король обвенчался сразу по восшествии на престол. Ею стала вдова его старшего брата Екатерина Арагонская, младшая дочь Фердинанда II Арагонского и Изабеллы Кастильской. Брак Екатерины с Артуром Тюдором был заключен для закрепления союза с Испанией. После смерти сына Генрих VII сам был готов жениться на Екатерине, но на это не дала согласия ее мать. Тогда возникла идея союза молодой вдовы с братом покойного мужа. После помолвки в 1503 году свадьба несколько раз откладывалась: сначала из-за смерти королевы Изабеллы, а потом по различным политическим причинам.
Жены Генриха VIII
С Екатериной Арагонской король расстался, потому что та не родила ему сына. Вторую жену, Анну Болейн, он отправил на эшафот. Спустя 11 дней после ее казни он женился на Джейн Сеймур. Именно она в 1537 году родила долгожданного наследника Эдуарда, но через 12 дней умерла. Король вновь захотел жениться. После колебаний он остановил свой выбор на Анне Киевской. Это был политический ход, служивший антифранцузским интригам. До подписания брачного контракта Генрих видел только приукрашенный портрет избранницы. Ее истинная внешность его разочаровала. Он не разорвал соглашения и женился на Анне в 1540 году. Но когда политическая ситуация изменилась, аннулировал якобы неконсумированный брак. В том же году он женился на фрейлине Анны Екатерине Говард, кузине Анны Болейн. Как и ее родственница, она была обвинена в измене, и в 1542 году ей отрубили голову. Последняя жена Генриха VIII — вдова, пережившая двух мужей, Екатерина Парр, с которой он венчался в 1543 году. Она едва не повторила судьбу Анны и Екатерины, вступив с мужем в противоречие по религиозным вопросам. Ее спасло демонстративное проявление покорности. Позже она ухаживала за стареющим больным королем.