Вопрос об украинизации Украины был весьма сложен для гетмана. Население, особенно интеллигенция и горожане относились резко отрицательно к украинизации, всячески ее саботировали и свое отрицательное отношение к ней переносили и на гетманский режим вообще. Сторонников украинизации можно было найти только среди галичан, представителей полуинтеллигенции и социалистическо-шовинистической молодежи, но на них нельзя было опереться, так как это были сторонники свергнутой Центральной рады. Но германская оккупационная администрация недвусмысленно требовала проводить украинизацию, чтобы подчеркнуть самобытность Украины, а следовательно, оправдать ее отделение от России. Масла в огонь подливали противники гетмана из среды украинцев, которые против Скоропадского выдвигали обвинение в стремлении возродить единую и неделимую Россию, доказательством чего называлось недостаточно энергичное искоренение русской культуры. А прорусские силы, в свою очередь, обвиняли гетмана в чрезмерном рвении с украинизацией.
Не имея возможности вообще отказаться от принудительной украинизации и предоставить возможность свободного соревнования русской и украинской культур, гетман все же пошел по пути насаждения украинства сверху, но делал это в достаточной степени либерально, без резкостей и перегибов, чем вызвал нарекания как одной, так и другой стороны. Украинизация затруднялась не только нежеланием населения, но также и отсутствием лиц, которые бы эту украинизацию могли проводить. Слишком мало малороссов были украинофилами, а к галичанам отношение граждан гетманской державы было крайне отрицательное.
Хотя формально гетман был полновластным правителем, на самом деле он вынужден был даже кадровые назначения в собственном правительстве согласовывать с немцами. Например, 10 июня представители украинских националистических организаций во главе с Николаем Михновским пришли к немецкому генералу Грёнеру жаловаться на антиукраинскую политику гетманских министров и требовать отставки украинского правительства. Немец пообещал обратить внимание германского посла и гетмана на эти вопросы. Хотя тесно общавшийся с украинцами Грёнер стал весьма скептически относиться к идее создания независимой Украины. По словам историка Олега Федюшина[13], он был вынужден признать, что имеется дефицит украинцев с развитым национальным самосознанием, имеющих достаточную подготовку и опыт для замещения важных административных постов.
Вместе с тем немец рекомендовал украинским политикам развернуть широкую пропаганду среди всех слоев населения в поддержку идей независимости Украины.