Открытия Крылова пока были на периферии эстетических интересов и привязанностей современных поэтов. Однако юный Пушкин — и это неотъемлемая черта его гения — в несколько лет проделал путь, который прошла русская эпиграмма за столетие. Уже первые лицейские опыты обнаруживали зрелость ума и оригинальность художественной позиции юного поэта. Пушкин вводит не просто пародийный элемент (это было и до него), но на основе пародии строит эпиграммы на «внука Тредиаковского» — Хвостова, Карамзина, Жуковского. В них высмеиваются либо классицизм и его эпигоны, либо туманный и вялый стиль сентименталистов.
Классицистическая эпиграмма, опираясь на идею гармонии мира и разума, стояла в оппозиции к абсолютистской монархии. Пушкин вступает в непримиримый конфликт с феодально-крепостническим государством, вселяя разрушительный дух сомнения в ценность всех государственных устоев. В эпоху классицизма эпиграмма преимущественно передавала взаимоотношения личности и государства. У Пушкина на первом месте проблема: личность и народ.
Пушкинская эпиграмма в сжатом виде воплощает процесс перехода тогдашней поэзии к новому художественному методу. Нарастание эстетических качеств, ознаменовавшее победу реализма, прослеживается здесь особенно отчетливо. Прежде всего обращает на себя внимание быстрота эволюции Пушкина от литературной и бытовой миниатюры 1810-х годов к политической эпиграмме. Эпиграмма 1818 года на книгу H. М. Карамзина «История государства Российского» только внешне напоминает литературный отклик. Вся история, и не столько государства, сколько русского народа, как бы заново прочитана и переосмыслена поэтом. На смену иронии, задорному юмору литературных эпиграмм приходит бичующий сарказм:
В его «Истории» изящность, простота
Доказывают нам, без всякого пристрастья,
Необходимость самовластья
И прелести кнута.
Пушкина-эпиграмматиста волнуют коренные социально-политические проблемы России: самодержавие, крепостничество, мракобесие церковников, основные общественно-литературные вопросы. Многогранность его таланта и в широте тематики и — главное — в глубине ее трактовки. Если эпиграмма предшествующего периода в лучшем случае будила национальное самосознание, то теперь на прицел берется другое — антимонархические и антикрепостнические, то есть прежде всего политические, объекты.
Эпиграмматисты XVIII века, испытывая неприязненное чувство к тому, что они осмеивали, рассчитывали все же на взаимное понимание, на некоторый диалог между объектом сатиры и просвещенным автором. Пушкинская эпиграмма этот вариант исключает. В сатирических миниатюрах Пушкина отражено непримиримое противоречие двух идеологий, двух нравственно-философских систем, и потому пушкинская эпиграмма с полным основанием может быть названа революционной.