Досуги
Самыми старинными увеселениями в городе в 1840—1850-е годы были мещанские вечеринки под песни. Танцевали во кружки с платочком, «как плыла лебедь», «как в лужках гуляла», «как мужей и женихов заставляли любить» и т.д. Освещались вечеринки сальными свечами. Иногда кавалеры ходили на вечеринки в соседнюю Устюжну, а утром приходили домой, пройдя туда и обратно сотню верст… Как говорится, для милого дружка семь верст не околица…
На ярмарку в Крещенье иногда приезжало до трех балаганов акробатов, которые все две недели ярмарки при двадцатипятиградусном морозе давали представления: днем для простого люда (от 5 до 20 копеек), вечером цена билетов увеличивалась до 10 и 75 копеек. Первое отделение акробаты работали на ковре, второе – фокусы.
В Весьегонск нередко заезжали разные бродячие бедные артисты. Мы тогда ходили с их афишами и продавали билеты. Играли они всегда отлично, но нередко приходилось собирать по подписке деньги на их выезд. Летом бывали и румыно-сербы с шарманкою, а однажды зимою были (1885), играли на катке. Один раз приехал на пароходе чешский духовой оркестр, 25 человек. Играли под окнами, но почти ничего не выручили.
Сад Максимова
В начале 1870-х годов местом летних общественных гуляний был сад Федора Ильича Максимова. Он был мелким землевладельцем Весьегонского уезда, севастопольский герой, офицер с Георгием и простреленной рукой. Был недолго последним весьегонским городничим (1861), затем первым председателем уездной земской управы до 1870 года, после чего доживал в С.-Петербурге. Смеялся, что и одной рукой может молоть кофе и жить. В своем саду Максимов устроил пруд с лебедями и фонариками, гимнастику для молодежи. В берлоге сидела на цепи медведица, умывалась и кланялась публике. По дорожкам содержались волки, рыси, журавли, орел, кролики, попугаи, филины, обезьяна. Городские ученики приходили сюда на экскурсии. В пруду ловили карасей. В липовой аллее играли в мяч, в кегли. Здесь же пел любительский троицкий хор – все песни исключительно нотные. В закрытом вокзале играли в стукалку, в ералаш, преферанс, давали здесь и любительские спектакли. В саду и на эстраде играла музыка портного А.М. Сабанеева, состоящая из двух скрипок, виолончели, флейты, трубы, бубна. Играли до утра. Сад был иллюминирован. Вход стоил 40 копеек.
В 1879 году купец Александр Ив. Исаков купил у Ф.И. Максимова дом и сад. Зверей из сада убрал, но построил в нем первый дощатый летний театр со сценой, арками, уборными для артистов, буфетом. Играли в этом театре лет десять. Душою любительских спектаклей были интеллигенты города. После спектакля – танцы до утра.