Деятельность этой женщины, сколько известно из летописных сказаний, начинается тотчас после смерти мужа, которого зверски умертвили соседи киевлян – древляне за то, что Игорь, не довольствуясь данью, платимою ему древлянами, грабил этот народ и опустошал древлянскую землю словно волк, повадившийся ходить в овечье стадо, по выражению самых древлян.
Ольга была родом из Пскова или вообще из северных областей тогдашней русской земли, из которых и впоследствии Киевские князья нередко брали себе жен.
Ольга осталась вдовой с малолетним сыном Святославом, который был еще «детеск» и едва ли достиг четырехлетнего возраста, и потому сама должна была править русскою землею до возмужалости малютки. «Кормилицем» или воспитателем маленького Святослава был Асмуд, а воеводой Свенельд, еще при жизни Игоря прославившийся тем, что отроки его были богаче «оружием и платьем», чем дружинники скупого Игоря, жаловавшиеся, что они «босы» и «наги».
В то время кровавая месть была еще в полной силе, как обычай, освященный временем и верованиями, как дело родовой чести и, наконец, как закон, строго исполнявшийся во всей стране. Даже много лет спустя после Ольги, внук её, первый русский законодатель, Ярослав Владимирович, установляя писаный закон для русской земли под названием «Русской Правды», первою статьёй этого закона постановил родовую месть: «если убьет муж мужа, то мстит брат за брата, либо сын за отца, либо отец за сына, либо племянник за дядю» и т. д. Как всякая женщина, всегда и везде наиболее строгая, чем мужчина, блюстительница обычаев старины, и как жена, оставшаяся молодой вдовой с малюткой-сыном, Ольга первой своей обязанностью сочла исполнение прямой, лежавшей на ней обязанности – месть убийцам своего мужа. И она исполнила это дело с редкой женской находчивостью и даже изысканностью. Этого требовало не одно её женское чувство, не одно приличие, наконец, не жестокость времени или её личная мстительность, но закон страны, точное исполнение которого должно было возвысить ее и в собственном мнении, и во мнении народа, и, наконец, во мнении самих врагов.
Случай к мести не замедлил представиться. Древляне, по убиении Игоря, так рассуждали: «Вот мы убили Русского князя. Теперь возьмем его жену Ольгу за нашего князя Мала, а с сыном его Святославом что хотим, то и сделаем».
Признав такое дело возможным и полезным для себя, древлянская земля отправила послов своих к Ольге, выбрав для этого посольства двадцать лучших мужей. Так как древлянская земля, лежавшая на северо-запад от земли киевской, на которой сидели киевские поляне, перерезывалась рекою Ушью, впадающей в Днепр на несколько десятков верст выше Киева, и так как в то время, при неимении и трудности сухопутных проездов, особенно при существовании тогда, почти повсеместно, дремучих лесов, преимущественно по правой же стороне Днепра, всего удобнее было сообщение по рекам на судах, – то древлянские послы и отправлены были в Киев водою, в ладье.