Понятие «дружина» в иконописном и стенописном деле существовало, безусловно, искони. Украшение церквей и соборов — дело, требовавшее большого и слаженного труда многих людей. Само же название дружины по отношению к художникам встречается в летописях уже в первой половине XIV века: в Московском Кремле в 1344 году церковь Михаила Архангела «подписывали Русские писцы, Захарья, Иосиф и Николае и прочая дружина их».
И в более позднее время в записях о художественных работах выделялись имена ведущих мастеров, а затем упоминалась «дружина». Если такое упоминание отсутствовало и летописец указывал, кто были «мастеры», дружина помощников предполагалась как нечто само собой разумеющееся. В ее число входили и ученики.
Поздние, сравнительно с рублевской эпохой, но отражающие древнюю, традиционную практику источники раскрывают порядок восхождения ученика к мастерству. Поначалу ему давалась работа, которая не требовала особого навыка. Помогая малыми своими силами взрослым, он вживался в работу художников и старших по возрасту и опыту учеников. Мало-помалу впитывал в себя воздух этого труда, этих отношений. Затем начиналось постепенное — от ступени к ступени — обучение разным стадиям мастерства. Издревле совершенствование в каком-либо деле представлялось в виде восхождения по ступеням лестницы, или в старом русском произношении — лествицы. Этот образ движения к высшему восходит к знаменитой книге, написанной еще в VI веке на греческом языке синайским подвижником Иоанном. Она называлась «Лествицей», а сам автор — Лествичником. Эта книга была переведена на славянский язык и очень любима во времена Рублева в среде русских книжных людей. Иоанн писал о духовном «делании», о степенях — ступенях внутреннего совершенства. Идеей постепенности, иерархичности познания, умения, мастерства была пронизана вся деятельность средневекового человека. Не научившись низшему, не сможешь овладеть более высоким. Другими словами, если восходишь по лестнице вверх, не минешь всех ступеней, с нижней на верхнюю одним махом не прыгнешь. И обучение художеству начиналось с участия в живой, настоящей, ответственной работе дружины, но работе сначала простой.
Как встретила дружина юного Рублева, еще ничего не умевшего, как складывались его отношения со старшими? Само название «дружина» проливает в известной мере свет на ее устройство и дух существовавших в ней отношений. Древнерусская письменность свидетельствует — так именовалось всякое содружество людей, соединившихся на общее делание. Дружина — это и воинское соединение, и монахи одной обители, паломники, идущие единым путем, или люди, которые плывут на одном корабле. Деловая обыденность этого слова предполагала дружное единство в выполнении ратного, духовного, культурного труда. Единство и в идеале братство — «братие и дружино!». Русский паломник, побывавший в Палестине, писал в своем «хожении» — путевых заметках, — как ему пришлось ходить по тем же местам, где странствовал Спаситель с «дружиной» апостолов… Понятие «дружины» предполагало возглавление — воевод, игуменов, мастеров. И строгое подчинение, определенное место каждого в общем устроении.