Гимназисты увлекались театром. Как вспоминает школьный товарищ Гоголя, они сами рисовали декорации и вели подготовку к спектаклям. Зрителями, кроме учеников и наставников, были соседние помещики и офицеры расположенной в Нежине дивизии. Участник этих спектаклей вспоминает, что «…удачнее всего давалась у нас комедия фон-Визина „Недоросль“. Видал я эту пьесу и в Москве, и в Петербурге, но сохранил навсегда то убеждение, что ни одной актрисе не удавалась роль Простаковой так хорошо, как играл эту роль шестнадцатилетний тогда Гоголь».
«Первые мои опыты, первые упражнения в сочинениях, к которым я получил навык в последнее время пребывания моего в школе, – пишет Гоголь в „Авторской исповеди“, – были почти все в лирическом и серьезном роде». Первые пробы пера не принесли гимназисту удачи.
Но вот годы учебы позади. Нужно было думать о том, как заработать на жизнь: крепостных, которые достались ему по наследству, Николай Васильевич отдал матери и сестрам.
Гоголь едет в столицу. Как пишет Андрей Белый, «не владея образованием, языками, средствами, манерами, уменьем танцевать и свободно болтать с золотой молодежью, надо было скромно усесться в угол». Но Гоголь так не поступил, он был полон жизненной энергии: служил в Департаменте уделов, занимался частным репетиторством, преподавал историю в Патриотическом институте и при этом постоянно и много читал. Маменька пишет о нем своему родственнику: «Я вижу, что Никоша не выучился еще расчетливо жить. Главный его расход – на книги, для которых он в состоянии лишиться и пищи».
Только после того, как Гоголь прожил два года в столице, стало определяться его будущее. К маю 1831 года было готово несколько повестей, составивших первый том «Вечеров на хуторе близ Диканьки».
«Сейчас прочел „Вечера на хуторе близ Диканьки“. Они изумили меня, – писал А. С. Пушкин. – Вот настоящая веселость, искренняя, непринужденная, без жеманства, без чопорности. А местами какая поэзия, какая чувствительность!.. Поздравляю публику с истинно веселою книгою».
После создания этого замечательного сборника Гоголь вошел в литературу, приобрел друзей и знакомых в писательской среде, нашел помощь и поддержку Пушкина и Жуковского. Гоголь заявил о себе как писатель чрезвычайно яркого дарования, но впечатления от его личности и поведения были очень часто самые противоречивые.
Вот как описывает его Тургенев: «Был одет в темное пальто, в зеленый бархатный жилет и коричневые панталоны. Казался худым и испитым… Заостренный нос придавал… нечто… лисье; невыгодное впечатление производили… одутловатые, мягкие губы… когда он говорил, они неприятно раскрывались и выказывали ряд нехороших зубов; маленький подбородок уходил в широкий, бархатный, черный галстук».