Если же говорить о детскости в работах Гильдебрандт вне связи с сюжетом, то «детскими» можно назвать и некоторые ее живописные приемы. Это вытянутые фигуры очень обобщенных контуров, словно повторяющие друг друга; «ножки-палочки» вне всяких анатомий; наивная театральность композиции; отсутствие конкретики, какого бы то ни было портретного сходства — часто черты лица у героинь вовсе отсутствуют. В ранних вещах 1920-х годов встречаются избыточная декоративность и несколько гротесковое несоответствие пространства листа и слишком маленькой фигуры. Однако все эти неловкости (с точки зрения академической традиции) никак не влияют на гармоничность и композиционную продуманность ее графики.
Более того, именно эти черты создают неповторимую и убедительную атмосферу, которой так восхищались Мандельштам и Кузмин. Особенно это касается, конечно, масла, где близкие по тону широкие мазки выявляют некоторую небрежность и приблизительность контура. Иногда его «случайность» дополнена редкими, но яркими цветовыми акцентами (как, например, ярко-алый бант на платье девочки и красная крыша дома за рекой в картине «Девочка с кошкой» 1928 года из собрания Р. Б. Попова). В этом мягком и свободном письме есть след фовизма, явно близкий художникам группы «13». Милашевский всегда подчеркивал нетривиальность метода французского художника Андре Рувейра «работать кистью, как помелом».
Всякое искусство, близкое наивному, так или иначе вызывает сомнения в подлинности: нет ли здесь стилизации, эстетства, подделки под неискушенность? С одной стороны, Ольга Гильдебрандт действительно была актрисой по образованию, нигде не училась живописи и, судя по ее дневникам, не стремилась в своих картинах решать какие-то определенные художественные задачи. Мир, который она так прилежно воспроизводит от картины к картине, полностью рожден ее эмоциями и воображением; ее вещи (если не говорить о технической стороне) едва ли можно сопоставить с документальными зарисовками участников группы «13» (будь то даже произведения таких лириков, как Сергей Расторгуев или Борис Рыбченков). Не случайно на первый взгляд «девические» сюжеты Ольги Гильдебрандт рождают ассоциацию с прозой Лидии Чарской и ее идеально-мифологическими образами сестер, подруг etc.; в атмосфере этих работ есть то, что современник иронично, но очень метко окрестил «конфирмацией». Восторженность по отношению к «взрослому» миру и немного преувеличенная таинственность мелочей — как при игре в куклы, когда наряды персонажей или сюжетные коллизии оказываются важнее самих персонажей. Девочки Гильдебрандт могут на самом деле не ехать к морю, но они обязательно наденут дорожные шляпки и поставят у окна чемоданы. Они могут рассматривать фламинго в зоопарке или рисунок на китайской ширме, но с таким торжественным видом, словно находятся на светском рауте.