Испанцы, занятые своими богатыми владениями в Мексике, в Перу и вообще всеми своими сухопутными владениями, которые служили для них источником неисчерпаемого богатства, допустили непростительную оплошность — пренебрегли Антильскими островами, простирающимися от залива Мексиканского до залива Маракайбо, и устроили колонии только на четырех больших островах этого архипелага. Скрываясь в небольших бухтах, пользуясь изрезанностью береговой линии, авантюристы внезапно наскакивали на испанские суда, брали их на абордаж, после чего возвращались на землю делить добычу. Испанцы, несмотря на большое число своих судов, на усиленные конвои, не могли больше плавать по Антильскому морю, которое авантюристы избрали сценой своих подвигов, не рискуя вступить в ожесточенную битву против людей, которые сделались почти неуловимыми благодаря небольшим размерам и легкости своих судов.
Странствующая жизнь имела столько очарования для этих искателей приключений, что они сами дали себе меткое прозвище флибустьеров, то есть вольных грабителей, и долго не приходила к ним мысль основать постоянное поселение среди этих островов, служивших им временным приютом. Дела находились в таком положении, когда в 1623 году младший сын одного нормандского дворянина, носивший имя д'Эснамбюк, которому право старшинства не давало никакой надежды составить себе состояние за исключением того, которое он мог приобрести своим трудолюбием или мужеством, снарядил в Дьеппе бригантину водоизмещением в семьдесят тонн, на которую поставил четыре пушки, собрал сорок решительных матросов и отправился гоняться за испанцами, стремясь встретить какое-нибудь богатое судно. Добравшись до Кайманов, островков, находящихся между Кубой и Ямайкой, он внезапно наткнулся на большой испанский корабль с тридцатью пятью пушками и с экипажем в триста пятьдесят человек. Положение корсаров было отчаянное. Д'Эснамбюк, не давая испанцам время опомниться, атаковал их. Битва продолжалась три часа с неслыханным ожесточением. Дьеппцы дрались с такой яростью, что испанцы отчаялись их победить и, лишившись половины экипажа, первыми прекратили битву и позорно бежали от маленькой бригантины. Однако сама она сильно пострадала и едва могла держаться на воде; десять человек из экипажа были убиты, другие, покрытые ранами, тоже вышли из строя.
Поблизости находился остров Сент-Кристофер; д'Эснамбюк с превеликим трудом добрался до него и укрылся там, чтобы починить свое судно и вылечить раненых. Потом, посчитав, что для успеха его будущих набегов ему нужно надежное убежище, он решил поселиться на этом острове.