Парашютисты были одеты в комбинезоны и шлемы, имели при себе ранцы, компасы, карманные фонарики, по 12 плиток шоколада, по одной пачке печенья, фляги со спиртом, по 2 индивидуальных пакета с йодом, по 5 пачек папирос и по 2 коробка спичек. Каждый был вооружен пистолетом, автоматом с двумя дисками патронов, кинжалом, пятью ручными гранатами.
Сразу после формирования десантного отряда его личный состав почти десяти дней совершал ночные и дневные парашютные прыжки на местность, примерно аналогичную той, где ему предстояло действовать в боевой обстановке. В ходе этих прыжков, совершавшихся с транспортных самолетов ПС-84 (Ли-2) и ТБ-3, предназначенных для будущего боевого десантирования, моряки-парашютисты отрабатывали точность приземления с малых высот (500 метров), действия по максимально быстрому сбору после приземления и последующего ведения боя с силами аэродромной охраны и средств ПВО.
Операция началась 23 октября 1942 года, когда в 21 час 30 минут с аэродрома в окрестностях Сухуми в небо взлетели девять дальних бомбардировщиков ДБ-3 и два скоростных бомбардировщика СБ и взяли курс на Майкоп. Следом поднялись в небо два самолета с десантом на борту. Перед взлетом транспортный Ли-2 принял на борт 18 парашютистов. Тяжелый бомбардировщик ТБ-3, который частенько в годы войны использовали для выброски десанта, нес 22 парашютиста.
В 22 часа 50 минут 23 октября начался воздушный налет на Майкопский аэродром авиагруппы Черноморского флота в составе 11 бомбардировщиков ДБ-3 и СБ и двух легких бомбардировщиков на базе бывших устаревших истребителей типа И-15. Сначала пять ДБ-3поодиночке бомбили майкопский аэродром с целью подавить на нем средства противовоздушной и наземной обороны и при этом подожгли немецкий самолет. Затем в 23 часа 25 минут два самолета СБ сбросили бомбы на железнодорожную станцию Майкоп. Возникшие там пожары явились хорошим ориентиром для выхода на аэродром самолетов с десантом. С этого же времени до 0 часов 10 минут 24 октября 1942 года два легких бомбардировщика типа И-15 произвели восемнадцать атак по прожекторам на аэродроме Майкоп. Из восьми прожекторов им удалось уничтожить три и два погасить.
Однако эта предварительная бомбардировка аэродрома вместо помощи десанту резко осложнила процесс его высадки: авиудары по аэродрому хотя и нанесли некоторый ущерб системе его ПВО, однако не подавили ее, и в результате готовые к бою немецкие зенитчики встретили приближавшие к аэродрому транспортные самолеты с десантом ожесточенным и прицельным огнем.
В 23 часа 30 минут с высоты 500 метров при сильном зенитном огне противника начал высадку парашютистов самолет ПС-84, ведомый капитаном Малиновским. С самолета выбросилось 15 десантников из 18 находившихся на борту.