При этом у нее было не так уж много иллюзий, "золотые двадцатые" не казались ей райским временем, даже когда они миновали: "Я не понимаю, почему их так назвали. Как никогда раньше, да, впрочем, и потом в эти годы тесно переплелись блеск и нищета, подлинное и мнимое, безделье и напряженный труд, богатство и нужда, отчаяние и надежда, безумие и рассудок, духовное и бездушное. И есть почти все то, что появится позднее, после Второй мировой войны, лишь слегка подновленным: мини-юбки, ночные и стриптиз-клубы, наркотики, чарльстон, джаз… За исключением немногих действительно богатых, в "золотых двадцатых" не существует широкой зажиточной прослойки, напротив: миллионная армия безработных каждую неделю вырастает на десятки тысяч".
Но даже безработные готовы иной раз и на еде экономить, лишь бы погрузиться на час-другой в сладкое забытье темного кинозала и сияющего экрана. Поэтому развлекательные ленты идут в большинстве своем на ура. Политика пока еще не в моде, вернее, она считается занятием, подходящим лишь для профессиональных политиков, которые не только учиняют полемику в газетах и поливают грязью конкурентов на выборах, но и "посылают на улицы наэлектризованные военизированные отряды, чтобы придать своим аргументам в прямом смысле слова большую убойную силу: политические противники стреляют, режут или избивают друг друга. Ежедневно раненые и убитые…"
Тень национал-социализма уже нависала над Германией. А его все еще никто из образованных людей и богемы не воспринимал всерьез. Среди тех, кто блистал в берлинском обществе, Чехова отмечала "Колина Росса, известного писателя-путешественника, издателя Эрнста Ровольта, первую автогонщицу Берлина фройляйн фон Сименс, ее знаменитого коллегу Ханса Штука; я болтаю с "теннисным бароном" фон Краммом, выдающимся дирижером Вильгельмом Фуртвенглером, Томасом Манном и многими, многими другими. Политически все мы более или менее умеренны, по крайней мере за таковых себя выдаем…" Новомодные течения в искусстве от кубизма до дадаизма казались намного важнее политических тенденций. Гитлер представлялся большинству "всего лишь крикливым выскочкой, — как писала Чехова в мемуарах. — И я не воспринимаю всерьез "крикливого выскочку". О том, что через несколько лет он станет рейхсканцлером, а я буду бывать на его приемах, догадаться трудно. Если бы мне кто-нибудь напророчил такое, я бы высмеяла его…"
Намного больше ее интересовал в то время рейхсминистр иностранных дел Густав Штреземан, "дипломат старой школы, тонкий ценитель искусств, социалист по духу и на деле, но любезный и в личном общении обворожительный человек". Он расспрашивал Ольгу Чехову о России, говоря, что "Германия — "страна Центральной Европы" и Россия — "страна, где встречаются Европа и Азия" — не имеют права враждебно противостоять друг другу". Рейхсминистр помог Чеховой получить германский паспорт.