Однако не только сугубо творческие люди интересовались судьбой актрисы. Когда Чехова была доставлена в Москву, с ней беседовал сам Меркулов, который помимо своей деятельности в спецслужбах имел склонность к написанию драматических произведений. Как известно, его перу принадлежали две пьесы. Первая была написана в 1927 году и повествовала о борьбе американских революционеров. Вторая, "Инженер Сергеев", была опубликована в 1941 году под псевдонимом Всеволод Рокк и посвящена подвигу рабочего, ушедшего на фронт. Эта пьеса успешно шла во многих советских театрах.
Сын Меркулова, Рам Всеволодович, вспоминал, со слов отца, такой эпизод: "…в конце войны в Кремле проходил прием, на котором присутствовали Сталин, члены Политбюро, военные, писатели, артисты. Как руководи гель госбезопасности отец старался находиться рядом с Иосифом Виссарионовичем. В какой-то момент Сталин подошёл к группе артистов и завёл с ними разговор. И тут одна артистка с восхищением воскликнула, мол, какие прекрасные пьесы пишет ваш министр (к тому времени наркомат госбезопасности был переименован в министерство). Вождя это очень удивило: он действительно не знал, что отец пишет пьесы, которые идут в театрах. Однако Сталин не пришёл в восторг от такого открытия. Наоборот, обращаясь к отцу, он строго произнёс: "Министр государственной безопасности должен заниматься своим делом — ловить шпионов, а не писать пьесы". С тех пор папа уже никогда не писал: как никто другой, он знал, что слова Иосифа Виссарионовича не обсуждаются".
Кроме того, Меркулов участвовал в редактуре доклада "К вопросу об истории большевистских организаций в Закавказье", с которым Лаврентий Берия выступал в 1935 году, подготовил для "Малой советской энциклопедии" статью о Л.П. Берии.
Меркулов и Ольга Чехова были знакомы давно — еще с 1940 года, со времен визита в Берлин советской делегации во главе с Молотовым. Английский историк Энтони Бивор в книге "Тайна Ольги Чеховой" подробно описывает, как произошла та встреча на обеде в советском посольстве. Гитлера на обеде не было, но присутствовали фон Риббентроп, рейхсмаршал Герман Геринг и Рудольф Гесс. "В какой-то момент, — пишет Бивор, — Ольгу Чехову отвели в сторону… и представили Меркулову…", которого британец именует на тот момент восходящей звездой большевистского режима. Бивор переработал немало документов и мемуаров, однако ему пришлось признать, что либо роль Ольги Чеховой в делах разведывательных была не так значительна, либо очень хорошо замаскирована. Поэтому он вынужден оговориться, что без материалов НКВД невозможно с точностью сказать, принес ли этот источник информации много пользы Сталину. Однако он предполагает: "…конечно, она была очень удобна для того, чтобы давать информацию по двум самым важным вопросам для советской разведки — стремлению Сталина знать, откуда у Гитлера столько сил, и вопрос наличия в Германии влиятельных людей, пытавшихся убедить руководство не нападать на Советский Союз…"