В 1924 году Чехова тоже снялась в трех картинах, но уже не в главных ролях: "Потерянная туфелька" ("Der Verlorene Schuh"), "Дебет и кредит" ("Soll und Haben"), "Вакханка" ("Bacchantin").
В следующем году Чехова уже успела сняться в четырех фильмах: "Следует ли жениться?" ("Soll man heiraten?"), "Миллионная компания" ("Die Millionenkompagnie") — в главной роли, "Город искушений" ("Stadt der Versuchung") — в главной роли, "Венера с Монмартра" ("Venus von Monmarte").
В 1926 году Ольга Чехова сыграла в шести картинах: "Холм полководца" ("Feldherrnhugel"), "Утопленники" ("Gesunkenen"), "Семья Шимек" ("Familie Schimeck — Wiener Herzen"), "Мельница в Сан-Суси" ("Muhle von Sanssouci"), "Его великое падение" ("Sein Grosser Fall"), "Гертруда, шестнадцати лет" ("Trude, die Sechzehnjährige") — в главной роли.
В следующем году актриса блистала в четырех картинах: "Пылающие границы" ("Brennende Grenze"), "Победительница" ("Siegerin") — главная роль, "Пламя" ("Weib in Flammen") — главная роль (графиня Кларисса Тальберг), "Блаженное превосходительство" ("Selige Exzellenz").
В 1927 году Ольга Чехова снялась в ставшей популярной картине "Соломенная шляпка" (фр. Unehapeau de paiile d'ltalie). Этот французский художественный фильм Рене Клера по водевилю Эжена Марена Лабиша и Марк-Мишеля 1851 года считается одной из лучших работ "немого" периода творчества прославленного режиссера. До советской "Соломенной шляпки" (премьера которой прошла на первой программе Центрального телевидения СССР в новогодний вечер 31 декабря 1974 года) с песнями в исполнении Андрея Миронова еще оставалось немногим меньше полувека.
Незамысловатый сюжет практически не менялся со временем: мсье Фадинар отправляется на собственную свадьбу, но в пути с ним случилась неприятность. Лошадь Фадинара случайно съела соломенную шляпку мадам Бопертюи. Теперь незадачливому жениху необходимо быстро найти новую шляпку, не вызвав подозрений у будущего тестя.
Любовник мадам Бопертюи — лейтенант Таверньё требует ускорить поиски шляпки, угрожая расстроить свадьбу. Дальше Фадинара ждут одни неприятности. Выясняется, что красавица замужем, и Таверньё, ее любовник, требует, чтобы Фадинар раздобыл точно такую же шляпку, иначе муж может раскрыть их тайну. Фадинар вынужден немедленно броситься на поиски дурацкой шляпы. Для этого ему приходится весь день задерживать, останавливать, сбивать с пути кортеж приглашенных на свадьбу гостей, весьма озадаченных этим ожиданием и бесконечными разворотами. Заполучив от модистки адрес мадам Бопертюи, которой был недавно продан такой же головной убор, Фадинар направляется к упомянутой даме. Но застает дома лишь мужа и понимает, что Бопертюи — супруг той самой неверной красавицы и что именно эту шляпку съела его лошадь. Но провидение не дремлет, и Фадинар находит среди свадебных подарков соломенную шляпку, подаренную глухим как тетерев дядюшкой: точную копию той, что искал. Остается только передать ее мадам Бопертюи — и дело и шляпе. Палочкой-выручалочкой выступает искрометный юмор.