Во время второй мировой Ван Дер Ворльф вначале воевал в составе британских «ВВС Пустыни» на Спитфайере. С января 1944 он уже в 5-й эскадрилье южноафриканских ВВС – воюет на Мустанге Mk IV – в Италии, Югославии, летает на сопровождение американских В-17, бомбящих румынские нефтепромыслы в Плоешти. Хороший пилот не раз был отмечен наградами, стал командиром эскадрильи, потом командовал полком. Грубоватый и решительный, «крепко сидящий в седле» он быстро делал карьеру.
Но в конце войны его внезапно отстранили от должности. Выяснилось, что полковник несколько месяцев подряд приказывал техникам своей части применять впрыск этила в авиационные двигатели, что на 50 км повышало скорость истребителей. Это позволяло лётчикам полка больше сбивать вражеских самолётов и снизило потери среди личного состава. Но в результате такое самоуправство приводило к преждевременному износу моторов десятков самолётов.
Но это были лишь первые крупные неприятности. По стечению обстоятельств примерно в это же время всплыла одна грязная история. Она произошла почти в самом начале войны, когда южноафриканец ещё служил в составе британских ВВС, воюющих в Африке. Он бросил в пустыне раненого товарища, забрав все продукты и воду. Однако обречённый на верную смерть лётчик чудом уцелел. Едва живого его подобрали итальянские коммандос – «ардити» («отважные») из «Пустынной группы дальнего действия», совершавшие на специально подготовленных грузовиках SPA43 «Сахара» дальний рейд в тыл к англичанам. И до выхода Италии из войны лётчик, которого сослуживцы и родные считали погибшим, провёл в плену. Вернувшись фактически с того света, британец обвинил южноафриканца.
Вначале офицерский суд чести лишил Ван Дер Вольфа полковничьего чина и наград. Его изгнали его из полка. По приговору трибунала Хенк три года провёл в военной тюрьме. Домой в Южную Африку он вернулся с клеймом преступника. С такой репутацией практически не было шансов найти своё место в обществе богатых и преуспевающих людей.
Однако отвергнутый даже родственниками бывший офицер быстро отыскал собственную тропу к успеху. Он стал делать карьеру отличного головореза. По иронии судьбы в молодости, Хенк подрабатывал подручным мясника на бойне, принадлежавшей его отцу.
В 1947 году Хенк объявился с группой лётчиков-наёмников на Новой Гвинее и предложил свои услуги голландцам, не слишком успешно воюющим с повстанцами из национально-освободительного фронта, борющегося за независимость Индонезии. Именно тогда Хенк прославился своими жестокими карательными операциями, которые помогли ему сделать успешную карьеру «короля» крылатых наёмников.