Подавляющее большинство комсостава УПА (Шухевич, Грицай, Гасин, Кук, Сидор, Луцкий и некоторые другие) входили в элиту оуновского подполья. Все они еще в 1920-е гг. сдружились между собой, вместе руководили ученическими, студенческими, спортивными, националистическими организациями, вместе организовывали террористические акты, сидели в тюрьмах. В то же время выдвинулась и группа «периферийных» националистов, которые в ходе боевых операций сумели продвинуться в руководящий слой ОУН-УПА. Такими, к примеру, были Дмитро Клячковский и Микола Твердохлеб.
В 1944 г. в составе УПА действовало 11 военных округов: 2 в УПА-Юг, ими командовали Остап Качан («Саблюк», 1943–1944 гг.) и Омельян Грабец («Батько», 1943–1944 гг.), 3 в УПАСевер и 6 в УПА-Запад. В августе 1944 г. УПА-Север было переформировано на 2 военных округа – «Завихост», командующие Юрко Стельмащук («Рудый», 1944–1945 гг.), Иван Литвинчук («Дубовый», 1945–1946 гг.) и «444», командующий Федор Воробец («Верещака», 1944–1946 гг.), а УПА-Запад в феврале 1945 г. – на 4 округа. УПА-Юг после 1944 г. фактически не существовало.
Каждым военным округом руководили командир и его штаб, дублирующий структуру главного штаба. Округ в свою очередь делился на тактические участки. Основной боевой единицей УПА являлась «сотня» (рота). 3–4 сотни могли объединяться в «курень» (батальон). Куреня, в свою очередь, составляли «загон» (полк). Все военные подразделения, находившиеся на территории одного округа, образовывали «группу» (дивизию). Формально в УПА, таким образом, насчитывалось 11 дивизий, составлявшие 3 корпуса. По данным МВД УССР, к апрелю 1946 г. численность ОУН-УПА составляла 3735 бойцов.
Стандартная организация сотни была следующая: «рой» (отделение) – 10–12 бойцов, три роя составляли «чету» (взвод), три-четыре «четы» – непосредственно сотню. Впрочем, комбинации были различные, в зависимости от местности. В состав сотни входил также рой войсковой полевой жандармерии, политвоспитатель, санитар, связники и разведчики. Командир первой четы являлся заместителем командира сотни.
Командир куреня имел свой штаб, политвоспитателя, капеллана, врача и референта службы безопасности (СБ). Самый авторитетный из командиров сотен являлся заместителем командира куреня.
Каждое подразделение УПА имело свое особое название. В целях конспирации эти названия дублировались. Например, сотня могла называться по имени ее командира, имела собственное самоназвание и порядковый номер. Причем все они неоднократно менялись. В период 1943–1944 гг. в УПА было несколько подразделений кавалерии, артиллерия, а по некоторым данным – даже танки и самолеты.