Вскоре Лео ожидал небольшой прорыв. Друг Ирмелин был знаком с одним агентом и предложил замолвить за Лео словечко. Через несколько недель с ним заключили контракт. За пару месяцев он снялся почти в двадцати рекламных роликах. Благодаря этим маленьким ролям его пригласили сниматься в обучающих фильмах. Один был посвящен безопасности на дорогах и снят для «Клуба безопасности Микки Мауса» по заказу компании «Дисней». В другом – об опасности наркотиков – пятнадцатилетний Леонардо держал в руках пузырек с крэком, превращавшийся в пистолет. Фильм назывался «Как жить, если твои родители принимают наркотики». В этом также крылась определенная ирония, если учесть, какие вещества были в ходу в кругу знакомых Джорджа, когда Леонардо был еще маленьким. Как-то он даже сказал, что курить марихуану – «все равно что пива выпить». В 1998 году в «Таймс» напечатали его слова: «С такими родителями, как у меня, мне ни к чему было бунтовать». Его мать Ирмелин позднее подтвердила это в интервью «Мейл он Сандей»: «Все самое дикое у него уже было в детстве».
Внезапно изменилось и отношение Леонардо к актерству. Вместо прежнего разочарования в актерской профессии он стал отмечать: «Мне платят за то, что я делаю с удовольствием, к тому же иногда по два дня подряд не приходится ходить в школу!»
Наконец, мало-помалу, его стали замечать. Обучающие фильмы – это хорошо, но Лео мечтал о более существенной роли. И получил ее благодаря «Лесси». К удаче Лео телевизионщики решили снять ремейк приключений умной собаки для детишек восьмидесятых. Съемки «Новых приключений Лесси» начались в 1989 году, и благодаря этому сериалу Лео попал на телевидение. Его герой появлялся на экране нечасто, но все-таки больше одного раза – Лео играл приятеля хозяина собаки, Уилла Эстеса. «Лесси должна была ощениться перед большой велогонкой, а я играл заносчивого парнишку, которого интересовала лишь победа в соревнованиях», – вспоминал он.
Хотя для Лео это был положительный опыт, у впечатлительного юного идеалиста открылись глаза на то, насколько по телевидению все «не по-настоящему». Через много лет после своей первой удачи на ТВ он признался Дэвиду Леттерману: «Вообще-то, Лесси должна была быть девочкой, но на самом деле все трюки выполняли пять кобелей. Может, потому, что кобели умнее? Еще там была большая сцена с беременной Лесси, и именно тогда я впервые понял, как же там все не по-настоящему: Лесси всю обклеили специальным мехом. Я был потрясен и немного разочарован – я-то думал, они приведут настоящую беременную собаку!»