Нелестные слова, но вот что интересно: роль Джоша, доставшуюся в итоге Леонардо, изначально отклонил британский актер Кэри Элвз, вместо этого согласившийся на эпизодическую роль в фильме «Горячие головы». Элвз играл в фильмах «Принцесса-невеста» и «Робин Гуд: мужчины в трико», но больше главных ролей у него не было. Конечно, одна лишь роль в «Зубастиках» не обеспечила бы ему звездного успеха Ди Каприо, но очевидно, что эти два актера относились к карьере по-разному: Леонардо не хотел упускать ни одной возможности. Он получил следующую роль в кино, исповедуя тот же принцип. Лео появился в эпизоде триллера «Ядовитый плющ» (1992), ленты, которая, по замыслу продюсеров, должна была ознаменовать возвращение звезды «Инопланетянина» Дрю Бэрримор, впервые заявившей о себе как о серьезной актрисе. Лео появляется в первых сценах этого фильма, где героиня Бэрримор – такая же безголовая, как и сама актриса в недалеком прошлом, – безжалостно расправляется с раненой собакой.
Все эти роли разожгли в Леонардо страсть к кино, от которой он так и не смог избавиться. И хотя его забавляла складывающаяся у него репутация сердцееда, он никогда не собирался эксплуатировать этот образ вечно.
«С самого начала, примерно с того момента, как я ушел из „Проблем роста“, я пообещал себе, что стану самобытным актером, а не „красавчиком месяца“», – вспоминает он. Приступая к каждому следующему проекту, Леонардо очень надеялся, что тот станет началом его карьеры серьезного актера, ведь именно к этому он так стремился.
Леонардо с отцом сидели в кино и ждали начала криминального боевика. Когда на экране появился актер, игравший главную роль, Джордж повернулся к сыну и шепотом произнес: «Видишь? Вот это крутой мужик! Роберт Де Ниро. Запомни это имя. Крутейший актер».
Они пришли на фильм «Успеть до полуночи», комедию с участием Де Ниро, неожиданно ставшую хитом. Его герой – охотник за головами Джек Уолш, который пытается поймать сбежавшего преступника (его играет Чарльз Гродин). Шел 1988 год, и Леонардо не подозревал, что всего три года спустя он будет стоять напротив самого Роберта Де Ниро, пытаясь произвести на него впечатление.
Леонардо пробовался на роль паренька, которого избивает неуравновешенный приятель матери. Фильм «Жизнь этого парня» был основан на мемуарах писателя Тобиаса Вульфа; Лео метил на роль юного Тоби. Режиссером выступил шотландец Майкл Кейтон-Джонс, чья звезда все еще горела ярко после успешного дебюта – фильма «Скандал», посвященного делу Профьюмо