Дед Джорджа в свое время совершил опасное путешествие, приплыв из Италии на деревянном корабле. Молодой Ди Каприо во многом унаследовал его свободный первооткрывательский дух. Джордж был одной из ведущих фигур зарождающейся альтернативной литературы; его близкими друзьями стали поэт-битник Аллен Гинзберг, Уильям С. Берроуз, карикатурист Роберт Крамб, писатель Хьюберт Селби-младший. Его соседом по комнате был Стерлинг Моррисон, гитарист «Зе Велвет Андеграунд». К тому времени Джордж уже опубликовал первый из своих комиксов – «Балоуни Мокасине», – придуманный им вместе с бывшей подругой, исполнительницей Лори Андерсон.
Несмотря на разницу в темпераменте – Джордж был общительным, открытым, Ирмелин была более сдержанной, но твердой, – они сразу нашли общий язык. Их объединяли тяга к приключениям и стремление повидать мир. Через два года они поженились, и до конца шестидесятых их жизнь была тесно связана с андеграундной культурой того времени. В начале 1974 года Ирмелин забеременела, чего, в общем, можно было ожидать, однако трещина в их отношениях наметилась уже тогда. Ирмелин и Джордж решили, что молодой семье лучше жить на западе, и перебрались в Лос-Анджелес «в погоне за великим западным идеалом благополучной жизни» (Лео рассказывал об этом в интервью «Вэнити Фэйр» в 2004 году). Осев в Голливуде, они едва сводили концы с концами, денег катастрофически не хватало, и в итоге они оказались в одном из беднейших районов. Они решили поселиться в Голливуде, считая его центром событий, где происходило все самое интересное в Лос-Анджелесе. Но вместо этого, вспоминает Лео в интервью «Лос-Анджелес Таймс», «им пришлось снять жилье по соседству с секс-шопом и отелем с водяными кроватями». Джордж зарабатывал те гроши, которых им едва хватало, утепляя дома асбестом – в то время, в шестидесятых и семидесятых, это был популярный противопожарный утеплитель, который использовался в конструкциях кровли и полов. В свободное время Джордж занимался распространением битниковских комиксов и литературы в местных книжных магазинах и организовывал чтения для Берроуза, Гинзберга и прочих представителей битниковского течения. Ирмелин устроилась на работу секретаршей в юридическую фирму.
Вероятно, чтобы убедить себя в том, что никакие подгузники и режим кормлений не усмирят их мятежный дух, Джордж и Ирмелин отправились в Италию, в свой «второй медовый месяц». Во Флоренции, в галерее Уффици, беременная Ирмелин, любуясь работой Леонардо да Винчи, почувствовала, как сильно толкнулся ее ребенок. «Неужели у малыша уже есть свой взгляд на искусство? – подумала она. – Видимо, так…» И в ту самую минуту на том самом месте она решила, если родится мальчик, назвать его Леонардо. Джордж был только рад: вторым именем его отца было Леон, и ему пришлось по душе, что имя будет вызывать ассоциации с великим художником.