Первый поцелуй также не принес ему ничего, кроме мучений. Он описывает его как «самый отвратительный опыт в жизни» и вспоминает, что «та девчонка впрыснула мне в рот пол-литра слюны – пришлось отойти в сторону и сплюнуть».
Глядя на фотографию Лео в школьном ежегоднике, понятно, почему девушки его отвергали. Задолго до того, как его ослепительные голубые глаза и ангельские светлые волосы стали пленять женские сердца во всем мире, он был просто неуклюжим подростком, выглядевшим моложе своих лет. Неудивительно, что у одноклассников он удостоился звания «самого странного новичка».
Один из них вспоминает: «Он был не из тех, в кого влюбляются девчонки. Худосочный паренек, шальной такой хохмач. Сесилия была умна не по годам. Лео дурачился и играл в баскетбол, а она интересовалась политикой. Кто же знал, что он станет самым сексуальным мужчиной на свете?»
На втором году обучения в старших классах пятнадцатилетний Лео в очередной раз оправдал свою репутацию хохмача, снявшись для школьного ежегодника в парике Элвиса. Подпись к фотографии гласит: «Элвис жив!»
Неудачи с противоположным полом продолжали преследовать его, когда он влюбился в соседскую девочку, темноволосую Хайди. Впоследствии она стала скандально известной голливудской сводницей Хайди Фляйсс и попала в тюрьму за то, что поставляла проституток звездам.
Тогдашний приятель Ди Каприо, Марк ла Фемина, рассказывал газете «Ньюс оф зе Уорлд»: «Еще в детстве Лео часто видел ее на улице. Она была лет на пять его старше, но он не мог о ней забыть».
Когда в школе Лео спрашивали о том, кем он хочет стать, ему казалось глупым упоминать о своей неудавшейся актерской карьере. «На вопросы о моей будущей профессии я отвечал, что хочу стать турагентом или биологом, – признается он. – Мне не хотелось выбирать одну из банальных профессий, которые вечно рекомендуют в школе: врач, юрист и тому подобное».
При этом он был убежден, что по сравнению с другими ребятами, мелькавшими на телеэкране – в том числе его старшим братом Адамом, – у него больше шансов. «И дома, и в школе я вечно разыгрывал всякие сценки. Все время смотрел рекламу по телевизору: мне, правда, казалось, что я лучше любого из ребят, снимавшихся в рекламе, в том числе и брата».
В конце концов именно Адам предложил подыскать Лео агента. И поначалу это сотрудничество казалось многообещающим: Лео досталась роль в рекламе игрушечных машинок Матчбокс, серии роликов с рекламой хлопьев для завтрака и одной рекламе жевательной резинки (забавное совпадение, если учесть его прежний «криминальный» опыт с жвачкой).