В начале 1953 года Хефнеру попался на глаза настенный, выпущенный подпольно, календарь с изображением Мэрилин Монро «в чем мать родила». Под каждой из ее двенадцати фотографий стояла надпись «Мисс Золотая мечта». Подобные издания призваны были поднять резко упавшее настроение американских солдат, ведших в то время несправедливую войну в Корее.
Предприимчивый делец смекнул: на этом календаре можно хорошенько заработать. Выпустить официально это издание представлялось невозможным. Законы того времени запрещали публикацию фотографий нагого тела. Поэтому потребовалось немножко «приодеть» кинозвезду. Сказано — сделано. Хефнер незамедлительно отыскал фотомастерскую, в которой изготовлялись эти календари, и всего за 200 долларов — вот это удача! — выкупил все фотографии кинозвезды с правом их репродукции.
Подпольный календарь… «Приодетая» уже в новом журнале Мэрилин Монро… А что же сама киноактриса? Давала ли она разрешение на подобное использование своей фотографии, имени? Конечно, нет! Но она — казалось бы, в зените славы, успеха, богатая и вроде бы независимая — была абсолютно бесправна в мире чистогана! Ее судьбой распоряжались другие, в том числе и Хефнер. В общем, Мэрилин Монро, сама того не ведая, стала первой из серии красавиц, украшающих страницы «Плейбоя». Сразу же родилось и название ныне уже постоянной рубрики журнала — «Подружки месяца».
Хефнер не только составил план первого номера ежемесячника, но нарисовал и макет своего детища. С этим добром он направился в различные рекламные агентства Чикаго в поисках чудака, который согласился бы ему помочь. Или, хотя бы на худой конец, ссудил Хефнера необходимой для издания журнала суммой. Но никто так и не согласился…
Во время тщетных попыток найти издателя Хефнер наткнулся в одном из рекламных оффисов на малоизвестного художника Арта Пола, который впоследствии стал художественным редактором «Плейбоя».
Рассказывает Хефнер: «Когда я впервые вошел в студию Арта Пола и увидел на стенах образцы его творчества, то сразу же понял, что он именно тот человек, которого я столь долго искал».
Свидетельствует Арт Пол: «Неизвестный человек, назвавшийся Хью Хефнером, показал мне сделанный им макет будущего журнала. Это было ужасно! Никогда и нигде я не видел такой неуклюжей и непрофессиональной работы. Малоприметный человек, видимо, не имел ни малейшего представления о том, что такое художественное оформление. До сих пор не понимаю, почему я согласился ему помочь».
Тем не менее они поладили. У Арта Пола оказалось хорошее чутье. Он точно высчитал: журнал ждет успех.