II. В юности430 Помпей имел довольно привлекательную внешность, которая располагала в его пользу прежде, чем он успевал заговорить. Приятная наружность соединялась с величием и человеколюбием, и в его цветущей юности уже предчувствовались зрелая сила и царственные повадки. Мягкие откинутые назад волосы и живые, блестящие глаза придавали ему сходство с изображениями царя Александра (впрочем, не столько было истинного сходства, сколько разговоров о нем). Поэтому вначале, когда Помпею давали имя этого героя, он не отвергал его, так что некоторые даже в насмешку стали называть его Александром. Так, Луций Филипп, бывший консул, защищая Помпея на суде,431 сказал: «Нет ничего неожиданного в том, что Филипп любит Александра». Сообщают, что гетера по имени Флора уже старухой постоянно с удовольствием вспоминала о своей связи с Помпеем, говоря, что никогда не покидала его ложа без чувства сожаления. Флора рассказывала еще, что в нее был влюблен один из приятелей Помпея, некто Геминий, доставлявший ей много хлопот своим ухаживанием. Наконец, она объявила, что не может согласиться на его домогательства из-за Помпея. Тогда Геминий обратился к самому Помпею, и тот уступил гетеру приятелю. С этих пор Помпей разошелся с Флорой и даже больше не встречался с ней, хотя, по-видимому, продолжал ее любить. Флора, однако, перенесла свой разрыв с Помпеем не так, как это обычно бывает у гетер, а долгое время мучилась от печали и тоски. Между тем, как говорят, Флора находилась тогда в расцвете своей красоты и получила такую известность, что Цецилий Метелл, украшая храм Диоскуров картинами и статуями, велел написать ее портрет и посвятил его богам. У одного из вольноотпущенников Помпея, Деметрия, который пользовался у него огромным влиянием и оставил состояние в четыре тысячи талантов, была жена неотразимой красоты. Помпей обходился с ней, против своего обыкновения, довольно грубо и сурово из опасения, как бы не подумали, что он пленился ее прославленной прелестью. Несмотря на такую, далеко идущую осторожность и осмотрительность в подобного рода делах, Помпею не удалось все же избежать укоров со стороны недругов. Последние обвиняли его в связях с замужними женщинами, утверждая, что в угоду им он часто не считается с общественными делами и пренебрегает ими.
О скромности и простоте образа жизни Помпея приводят такой рассказ. Во время болезни, когда он потерял аппетит, врач предписал больному в пищу дрозда. Слуги, как ни искали, не смогли найти птицы в продаже, так как сезон прошел, и один слуга сказал, что дроздов можно сыскать у Лукулла, который откармливает их круглый год. Больной ответил на это: «Неужели жизнь Помпея может зависеть от причуд роскоши Лукулла?» И, пренебрегши советом врача, он съел какое-то кушанье из самых доступных. Этот случай относится, впрочем, к более позднему времени его жизни.