По рекомендации А. Блока печатался в журналах «Золотое руно», «Новая земля» и др. В 1912 вышли поэтические книги К. «Сосен перезвон» (с предисловием В. Брюсова) и «Братские песни». До революции опубликовал еще два сборника («Лесные были», 1913 и «Мирские думы», 1916), которые пользовались успехом у читателей. В 1915 возглавил группу т.н. крестьянских поэтов, в которую входили С. Клычков, П. Орешин, А. Ширяевец и др.
Особенно К. сдружился с С. Есениным, с которым поддерживал близкие отношения вплоть до 1917. К. и С. Есенин были практически неразлучны: жили на одной квартире и даже делили одну постель. По воспоминаниям П.А.Мансурова, однажды «Есенин рассвирипел и полез в драку, и мне пришлось их разнимать, и когда Клюев, к тому привычный, вышел на минутку и мы остались вдвоем, Есенин говорит мне: ««Ты знаешь, какая стерва этот Коленька. Я один раз прилег у него на кровати задремал, чувствую, что то мокрое у меня на животе. Он, сукин сын, употребил меня». («Минувшее», 1989).
К. восторженно приветствовал октябрьскую революцию. Он воспринял ее как исполнение вековых чаяний крестьянства и посвятил книги стихотворений «Медный Кит» (1918), «Львиный хлеб» (1922), «Четвертый Рим» (1922). Однако, в 1922 появилась критическая статья Л. Троцкого, которая навсегда наложила на К. клеймо кулацкого поэта. На полтора десятилетия К. оказался вытесненным из литературной жизни. Большинство его произведений («Заозерье», «Деревня», «Изба и поле») отклонялись редакциями. В 1931 К. поселился в Москве, где создал эпохальную поэму «Песнь о Великой Матери».
2 февраля 1934 К. был арестован по обвинению в контрреволюционной пропаганде и выслан на пять лет в поселок Колпашево Томской области, в то время административный центр Нарымского округа. Как писал К. поэту Сергею Клычкову, он был «…сослан за поэму „Погорельщина“, ничего другого за мной нет». «Я сгорел на своей „Погорельщине“, как некогда сгорел мой прадед протопоп Аввакум на костре пустозерском».
На самом деле, травля К. имела не только политическую, но и бытовую подоплеку. В 1918—1923 он очень тесно общался с Николаем Ильичом Архиповым (1887—1967). Учитель истории из Вытегры. Некоторое время заведовал учебной частью школы рабочих подростков в Петрограде, затем был назначен директором петергофских музеев. К. посвятил Н.И.Архипову ряд стихотворений:
О плоть – голубые нагорные липы,
Где в губы цветений вонзились шмели,
Твои листопады сгребает Архипов
Граблями лобзаний в стихов кошели!
11 апреля 1928 на художественном вернисаже К. познакомился с семнадцатилетним художником-графиком А. Н. Яр-Кравченко (1911—1983). В 1929 вместе с ним провел несколько месяцев в деревне под Вяткой.