Из бойцов и командиров, имевших оружие, сформировали отряд прорыва. Следом за ним должны были следовать танк «КВ» и три бронемашины. Возможно, именно в них выходило командование дивизии, в частности, полковник Б.А. Сорокин и военком соединения полковой комиссар М.Д. Нестеренко.
Следом за отрядами 99-й и 60-й дивизий предстояло следовать группе танков в количестве 4–5 машин, в которых разместились сам командующий 12-й армией, а также генералы Б.И. Арушанян, В.В. Владимиров, бригадные комиссары И.П. Куликов и М.Д. Аверин. Они должны были, выехав из Подвысокого, следовать по дороге на с. Левковка и далее – к Новоархангельску.
Выдвижение к рубежу атаки началось в 22.00. После полуночи колонны 60-й и 99-й дивизий выступили из Подвысокого и вдоль дороги двинулись в сторону Левковки. Вскоре головной отряд соединения полковника Б.А. Сорокина в количестве около 200 человек повернул от дороги вправо и вышел к немецким позициям. 2-й батальон 98-го полка под командованием Вёльфингера вступил в бой. Большую помощь противнику оказали скорострельные 20-мм зенитные орудия 4-й батареи 61-го полка: огонь практически в упор нанес атаковавшим огромные потери, и они были вынуждены отступить.
Около 2.00 попытка прорыва повторилась. Теперь атакующим оказывали поддержку артиллерия, минометы и несколько танков, которым поручили уничтожить немецкую артиллерийскую батарею и расчистить дорогу пехоте. Основной удар пришелся по позициям правофланговой 8-й роты и 4-й батареи. Через несколько минут боя фронт немецкой обороны оказался прорван, и 8-я рота дралась в полу окружении. Советские танки, пробившись через боевые порядки 2-го батальона, развернулись и атаковали позиции зенитной 4-й батареи с тыла. В ходе ночного боя одно из орудий оказалась раздавленным вместе со всем расчетом, второе подбили. Со стороны атаковавших также были большие потери. Противник подбил все бронемашины, и в одной из них сгорел комиссар М.Д. Нестеренко.
Немецкая правофланговая 8-я рота оказалась в наихудшем положении. Она оказалась отрезанной от остальных и, сбившись в комок, отстреливалась из всех видом оружия, самостоятельно отражая накатывавшиеся волнами цепи красноармейцев. Личный состав роты понес значительные потери, один командир 8-й роты был тяжело ранен, другой – убит, боеприпасы стремительно подходили к концу[319]. Егеря держались на пределе сил и возможностей, но бреши в обороне росли, и в них прорывались все новые и новые волны красноармейцев и уходили на юго-восток.
Что за танки приняли участие в атаке на позиции немецкого 2-го батальона, доподлинно неизвестно. Возможно, одним из них оказался «КВ» командира дивизии полковника Б.А. Сорокина, а может быть, генерал П.Г. Понеделин повернул свою танковую группу, что помочь пехоте. В пользу последнего предположения говорит тот факт, что после окончания боя, по немецким наблюдениям, танки ушли вдоль дороги в сторону выс. 186 и с. Левковка, т. е. в ту сторону, куда направилась группа генерала П.Г. Понеделина.