Из Эски-Загры семья переселилась в Филиппополь. Там Иоанн изучил славянский язык. Для дальнейшего образования Иоанн отправился в Рыльский монастырь, а там поступил под руководство одного ученого старца, у которого пробыл шесть лет, изучая разные науки и вместе с тем благодушно перенося от него разные оскорбления, так как старец был вспыльчивого характера. Но однажды старец разгневался на Иоанна до такой степени, что жизнь юноши была в опасности, тогда он, убоявшись последствий, вернулся оттуда опять в родительский дом.
В то время Турция объявила войну Сербии. Турки, собирая свои войска, увидели отца Иоаннова, который был высокого роста и отличался от прочих атлетическим телосложением и храбростью. На него они обратили особенное внимание, предложили ему поступить в турецкие ряды, а потом обещались сделать тысячником, но благочестивый Георгий наотрез отказался от их предложения, говоря: «Не могу идти против единоверных мне христиан» [1, с. 680], – за что тотчас был убит. Жену его и двух дочерей разными угрозами принудили отречься от Христа и принять мусульманскую веру. Иоанн же укрылся в доме одной благочестивой старицы. Мусульмане, узнав, где он скрывается, отрядили несколько солдат, чтобы схватить его. Но добрая та старица для безопасности отправила Иоанна в Валахию.
Переходя здесь из одного места в другое, он дошел до Бухареста, где познакомился со святым преподобномучеником Евфимием и сдружился с ним так, что, казалось, в двух их телах была одна душа. Однако свободная бухарестская жизнь повлияла и на его юное сердце, и он уже стал ощущать в себе опасность впасть в беззакония, а потому решился удалиться на святую Гору Афон.
Пробираясь на Святую Гору, он в Шумле встретился с другом своим, Евфимием, который несколько ранее оставил Бухарест и здесь, в Шумле, отрекся Христа. Видя друга своего в таком состоянии, Иоанн сожалел о его несчастии, однако поспешил удалиться оттуда, боясь, чтобы и с ним не случилось что-либо подобное. В то самое время, когда он занят был такими мыслями, в тот дом, где он находился, вошло несколько человек турецких солдат и начали грабить все, что только им попадалось на глаза. Увидев Иоанна, они с угрозами подступили к нему и стали принуждать его отречься от Христа. Убоявшись угроз, несчастный Иоанн согласился отречься от христианской веры и имени Господа нашего Иисуса Христа. Турки, поверив Иоанновым словам, оставили его в покое, а сами опять занялись прерванным грабежом.
Тогда Иоанн, улучив удобную минуту, вышел из дома, тотчас удалился из Шумлы и, идя день и ночь, достиг своей родины Эски-Загра. Здесь он встретил проигумена Григориатской обители и вместе с ним отправился на Афон. Там он поступил в этот монастырь. Спустя некоторое время он из Григориатской обители перешел в скит святой Анны.