Приштина, Призрен и замок в Неродимье использовались сербскими королями в качестве своих резиденций. Экономический и культурный расцвет Косово и всей Сербии пришелся на время правления Стефана Душана (1331–1355 гг.), когда в состав сербского государства вошла Македония, Северная Греция и Албания. В 1346 г. Стефан Душан был коронован «царем сербов, болгар и греков», а печский архиепископ получил статус патриарха. В этот период подавляющее большинство населения Космета были славяне, главным образом, сербы. Об этом свидетельствуют монастырские грамоты того периода, в которых упоминаются, практически, исключительно славянские имена. Кроме сербов, очевидно, в крае проживало некоторое количество албанцев, влахов, а греки, болгары и немцы селились, преимущественно, в городах.
Смерть Стефана Душана привела к быстрому распаду Сербского государства, а территория Космета в конце 1360-х гг. была разделена между сербскими князьями. Постоянные войны, которые вели между собой местные правители, существенно ослабили сербские территории, что в условиях нарастающей угрозы со стороны Османской империи закономерно привело к турецкому господству в этой части Балкан. Уже в 1371 г. Македония и южная часть Космета попали в зависимость от турок.
Попытку объединения сербских земель предпринял князь Лазарь при поддержке Печского патриархата. Историческая битва между сербами и турками, переломная в сербской истории, произошла на Косовом поле в день святого Вита — 15 июня 1389 года. Войскам турецкого султана Мурата I и его вассалам противостояли объединенные сербские войска под руководством князя Лазаря.
В той битве погибли и князь Лазарь, и султан Мурат. Победа далась туркам нелегко, и хотя сербским правителям пришлось признать вассальную зависимость от новой империи, «Видов-дан» и «Косово поле» стали для сербов символами героического подвига, сопротивления турецкому завоеванию, после которого последовало несколько веков постоянной неравной борьбы с Османской империей, веков порабощения и не покидающей надежды на освобождение и возрождение. Сказания о мужестве, проявленном сербскими воинами в битве с турками, легли в основу одной из главных идеологем — «отмщения Косова» — на протяжении веков цементирующих сербское общество. Именно поэтому этот топоним и эта область занимают особое место в сербском коллективном сознании, в сербской народной поэзии, литературе, искусстве и в повседневности.
Нашествие турок на Балканы в конце XIV — начале XV вв. — т. н. первая волна исламизации — привело к росту эмиграции славянского населения на запад и север за реки Дунай и Саву, которая продолжалась вплоть до XIX столетия. Параллельно с этим процессом шла массовая исламизация албанцев. Ее важнейшим следствием, на многие века определившим сложность косовского вопроса, стала глубокая интеграция и идентификация албанцев с Турецким царством. Историки, как албанские, так и сербские, единодушны в том, что албанцы стали одной из главных опор Оттоманской империи на Балканах. И если косметские сербы относились относительно сдержанно к исламизации, то албанцы охотно сотрудничали с турецкой администрацией. За свою лояльность албанцы поощрялись — перед ними открывалась возможность переселения в плодородные края, на земли разбитого сербского государства — в Косово и Метохию, которые до этого времени были населены преимущественно сербами. В результате одним из самых важных, во многом определивших дальнейшую судьбу этих территорий последствий турецких завоеваний стало резкое сокращение православного населения в районах прежнего его проживания. Оставленные православным населением территории заселялись преимущественно турками и албанцами из горных областей Албании.