Авторы сказаний и повестей о Смутном времени прямо указывали на то, что уже в Чудовом монастыре чернец Григорий «нача в сердце своем помышляти, како бы ему достигнута царскова престола», и сам сатана «обеща ему царствующий град поручити». Автор «Нового летописца» имел возможность беседовать с монахами Чудова монастыря, хорошо знавшими черного дьякона Отрепьева. С их слов летописец записал следующее: «Ото многих же чюдовских старцев слышав, яко (чернец Григорий. — Р.С.) в смехотворие глаголаше старцем, яко царь буду на Москве».
Кремлевский Чудов монастырь оказался подходящим местом для всевозможных интриг. Расположенный под окнами царских теремов и правительственных учреждений, он давно попал в водоворот политических страстей. Благочестивый царь Иван IV желчно бранил чудовских старцев за то, что они только по одежде иноки, а творят все как миряне. Близость к высшим властям наложила особый отпечаток на жизнь чудовской братии. Как и в верхах, здесь царил раскол и было много противников новой династии, положение которой оставалось весьма шатким.
Со слов монахов, знавших Отрепьева, летописец записал любопытный рассказ о том, что в Чудовом монастыре «окаянный Гришка многих людей вопрошаше о убиении царевича Дмитрия и проведаша накрепко». Однако Отрепьев мог знать об угличских событиях не только из рассказов чудовских монахов. В Угличе жили близкие родственники Григория Отрепьева. При поступлении на службу братья Смирной и Богдан Отрепьевы поручились за своего родственника Андрея Игнатьевича Отрепьева. Против имени Андрея в дворянском списке было помечено: «Служит с Углича». Имеются данные о том, что угличские Отрепьевы владели двором в Угличе и что Борис Годунов купил себе место дворовое подле их усадьбы. В 1598 г. голова Тихон Отрепьев, родной дядя Гришки, привез в Соловецкий монастырь вклад Бориса Годунова на помин души царя Федора. Это поручение свидетельствовало о том, что Годунов лично знал Отрепьевых и доверял им. Таким образом, можно полагать, что Отрепьевы обладали некоторым запасом семейных преданий об угличской драме.
Зная традиционную систему мышления в Средние века, трудно представить, чтобы чернец, принятый в столичный монастырь «ради бедности и сиротства», дерзнул сам по себе выступить с претензией на царскую корону. Скорее всего он действовал по подсказке людей, остававшихся в тени.
В Польше Отрепьев наивно рассказал, как некий брат из монашеского сословия узнал в нем царского сына по осанке и «героическому нраву». Безыскусность рассказа служит известной порукой его достоверности. Современники записали слухи о том, что монах, подучивший Отрепьева, бежал с ним в Литву и оставался там при нем. Московские власти уже при Борисе объявили, что у Гришки Отрепьева «в совете» с самого начала были двое сообщников — Варлаам и Мисаил Повадьин. Из двух названных монахов Мисаил был, кажется, ближе к Отрепьеву. Оба жительствовали в Чудовом монастыре, оба числились крылошанами. Они договорились отправиться за рубеж, а Варлаам, по его собственным словам, лишь присоединился к ним.