Когда Отрепьев пытался «открыть» свое царское имя сотоварищам по монастырю, те отвечали откровенными издевательствами — «они же ему плеваху и на смех претворяху». В Москве претендент на «царство» не нашел ни сторонников, ни сильных покровителей. Отъезд его из столицы носил, по-видимому, вынужденный характер. Григория гнал из Москвы не только голод, но и страх разоблачения.
В своей челобитной Варлаам Яцкий старался убедить власти, будто он предпринял первую попытку изловить «вора» Отрепьева уже в Киево-Печерском монастыре. Но его рассказ не выдерживает критики. В книгах московского Разрядного приказа можно найти сведения о том, что в Киеве Отрепьев пытался открыть печерским монахам свое царское имя, но потерпел такую же неудачу, как и в Кремлевском Чудовом монастыре. Чернец будто бы прикинулся больным (разболелся «до умертвия») и на исповеди признался игумену Печерского монастыря, что он — царский сын, «а ходит бутто в ыскусе, не пострижен, избегаючи, укрывался от царя Бориса…». Печерский игумен указал Отрепьеву и его спутникам на дверь.
В Киеве Отрепьев провел три недели в начале 1602 г. Будучи изгнанными из Печерского монастыря, бродячие монахи весной 1602 г. отправились в Острог «до князя Василия Острожского». Подобно властям православного Печерского монастыря, князь Острожский не преследовал самозванца, но велел прогнать его.
С момента бегства Отрепьева из Чудова монастыря его жизнь представляла собой цепь унизительных неудач. Самозванец далеко не сразу приноровился к избранной им роли. Оказавшись в непривычном для него кругу польской аристократии, он часто терялся, казался слишком неповоротливым, при каждом его движении «обнаруживалась тотчас вся его неловкость».
Будучи изгнанным из Острога, самозванец нашел прибежище в Гоще. Лжедмитрий не любил вспоминать о времени, проведенном в Остроге и Гоще. В беседе с Адамом Вишневецким он упомянул кратко и неопределенно, что он бежал к Острожскому и Хойскому и «молча там находился». Совсем иначе излагали дело иезуиты, заинтересовавшиеся делом «царевича». По их словам, «царевич» обращался за помощью к Острожскому-отцу, но тот якобы велел гайдукам вытолкать самозванца за ворота замка.
После того как самозванческая интрига вышла наружу, Острожский пытался уверить Годунова, а заодно и собственное правительство в том, что он ничего не знает о претенденте. Сын Острожского Януш был более откровенным в своих «объяснениях» с королем. 20 февраля (2 марта) 1604 г. он писал Сигизмунду III, что несколько лет знал москвитянина, который называл себя наследственным владетелем Московской земли: сначала он жил в монастыре отца в Дермане, затем у ариан. Письмо Януша Острожского не оставляет сомнений в том, что уже в Остроге и Дермане Отрепьев называл себя московским царевичем.