Приступив к сбору армии в Лубнах, Вишневецкий планировал вторгнуться в пределы России в тот момент, когда ее воинские силы будут связаны борьбой с татарами или понесут серьезное поражение в этой борьбе. По-видимому, самозванец и его покровитель пытались завязать сношения с ханом. В 1604 г. крымский гонец сообщил царю, что Вишневецкий уведомил хана о прибытии к нему «царевича» и заявил, что он, в отличие от короля, не связан присягой о мире с Борисом и может действовать, не считаясь с мирным договором. Лубны находились на кратчайшем расстоянии от сожженных царскими воеводами Прилук. Вишневецкий вел свою особую войну с Борисом.
Однако его надежды на столкновение между Россией и Крымом не оправдались.
В значительной мере успех авантюры зависел от того, найдет ли идея «доброго царя» поддержку среди казацкой вольницы и православного населения Украины. Семья Вишневецких сохранила связи с казацкими старшинами и церковными православными иерархами. Эти связи были пущены в ход. Самозванец не жалел обещаний, чтобы привлечь на свою сторону запорожцев.
Однако вольные казаки не проявляли особого энтузиазма. Они предпочитали иметь дело с подлинным царем на Москве, откуда приходило государево жалованье. Отрепьев награждал их лишь на словах.
2 февраля 1604 г. годуновские агенты доносили с Украины, что «Дмитрий» вел переговоры с посланцами из Запорожья и «им имался у Путивли за их службы их жаловат, как, кажет, мене на Путивль насадите». Видимо, военные планы Вишневецкого и Отрепьева определились в конце 1603 г. Самозванец рассчитывал с помощью казаков занять Путивль. Однако его обращение к казацкой вольнице не имело успеха.
Лжедмитрий пытался втянуть в авантюру не только запорожских, но и донских казаков. Он обратился к ним в Раздоры с грамотой. Содержание грамоты подробно пересказано в ответном послании атаманов. Аутентичность казацкого письма и грамоты не вызывает сомнения, однако текст письма сохранился в испорченном польском переводе. Послание с Дона было составлено от имени «донского низового атамана Ивашки Степанова, и всех атаманов казацких, и всего войска». Упомянутого Ивана Степанова можно отождествить со Смагой Степановым Чертенским — главным атаманом войска в годы Смуты. В своих грамотах в Москву атаман именовал себя Смагой Чертенским, а в письме Лжедмитрию назвал свое подлинное имя — Иван.
Самозванец ссылался на авторитет своего мнимого отца и обещал казакам «полную волю». Атаманы процитировали его обращение в своем письме: «Писал ты до нас через запорожских казаков: святой памяти отца своего, а нашего государя прирожденного царя и великого князя Ивана Васильевича всея Русии и всего достоинства царского относительно полных вольных лет, что тебя, государя, Бог укрыл от неповинной смерти». Обещание полной воли произвело большое впечатление на донских казаков. С удивительной наивностью они адресовали свой ответ «по воле и благословению Бога дарованному государю царевичу, воскресшему, как Лазарь, из мертвых…». Донцы были готовы признать себя подданными законного царевича: «Мы, холопы твои или подданные твои, государя прирожденного, все радуемся такому долгожданному утешению и, выполняя волю Бога и твою, государеву… послали до тебя, государя, двух атаманов…» В Литву выехали атаманы Корела, Михаил Межаков и пять казаков. При них находилась войсковая грамота, датированная 15 ноября 1603 г.