После свидания с королем самозванец через своих покровителей заказал парадный портрет. Надпись к портрету была продиктована, по-видимому, им самим. Она гласила: «Дмитрий Иванович, великий князь Московии. 1604. В возрасте своем 23». Надпись доказывает, что Отрепьев не знал точного времени рождения Дмитрия Угличского, которому летом 1604 г. было бы менее 22.лет. Не указал ли самозванец в надписи к портрету собственный возраст?
На портрете изображен молодой человек с темными волосами и волевым лицом. Облик претендента несколько идеализирован по сравнению с гравированным портретом. Судя по сохранившимся словесным портретам и гравюрам, Отрепьев обладал характерной внешностью. Приземистый, гораздо ниже среднего роста, он был непропорционально широк в плечах, почти без талии, с короткой шеей. Руки его отличались редкой силой и имели неодинаковую длину. В чертах лица сквозили грубость и сила. Признаком мужества русские почитали бороду. На круглом лице Отрепьева не росли ни усы, ни борода. Волосы у него были светлые с рыжиной, нос напоминал башмак, подле носа росли две большие бородавки. Тяжелый взгляд маленьких глаз дополнял гнетущее впечатление.
Во время переговоров с королевскими чиновниками в Кракове Отрепьев выразил пожелание, чтобы король приставил к нему своего сенатора (Мнишека) и позволил продолжать военные приготовления — собирать казаков и добровольцев из числа польских подданных. Столкнувшись с противодействием сенаторов и сейма, Сигизмунд III не смог использовать королевскую армию для войны с дружественным соседним государством. Как писали польские хронисты, Юрий Мнишек, Константин Вишневецкий и другие паны собрали войско для самозванца «на свой счет». Однако мнение, будто армию Лжедмитрия снарядили на частные средства, не вполне точно. Ни Сигизмунд III, ни член сената Речи Посполитой Ю. Мнишек не были частными лицами, а прямая поддержка короля имела решающее значение для успеха авантюры. Король обещал «царевичу» 40 000 флоринов. Из них Отрепьев получил на руки немного. Основная сумма была получена Мнишеком в счет доходов с королевских имений, находившихся под управлением сенатора. Полученные деньги были употреблены на найм солдат в войско самозванца. Об этом русские дипломаты напомнили полякам после гибели Лжедмитрия.
Военные приготовления в Самборе и Львове приобрели широкий размах. Коронный гетман Ян Замойский потребовал у Мнишека объяснений, почему тот собирает солдат без ведома его, гетмана, как высшего воинского начальника, «чего никогда не бывало». Замойский строго предупредил сенатора, что его своевольные действия могут нанести большой ущерб Речи Посполитой.