Неуемная страсть к сексу соединялась у Пегги с любовью к искусству. Собственно, это было их, Гуггенхеймов, семейное: в каждом поколении этого клана было несколько довольно странных личностей, посвятивших себя живописи.
Художницей, правда, как утверждают критики, весьма посредственной, была и младшая сестра Пегги – Хэйзел.
Пегги было суждено стать современницей таких мастеров как Шагал, Пикассо, де Чирико, Дюшамп, Эрнст, Дали, Бранкузи и др. На ее глазах зарождались и развивались направления живописи: кубизм, сюрреализм, абстрактный экспрессионизм. Это было время расцвета модернистского искусства, когда выставки художников-сюрреалистов открывались в европейских столицах и пользовались огромным успехом.
В Англии издавался журнал International Surrealist Bulletin, в котором публиковались отчеты о выставках, критические эссе, репродукции картин ставших тогда знаменитыми Пикассо, Миро, Эрнста, Дали и других.
Тогда, в 1936 году, Пегги почувствовала, что она увлечена современным искусством. Зерна, посеянные мужем Лоуренсом, его друзьями-художниками, прорастали в ее душе. Она чувствовала, что это – ее мир, ее призвание. Создание собственной коллекции картин было ее давнишней мечтой, но она не знала, как это сделать, с чего начать.
Ее родной дядя, брат отца, Соломон Гуггенхейм, собрал бесценную коллекцию работ старых мастеров и начиная с 1926 года под руководством немецкого аристократа и художника Хилла фон Рибэй увлекся современной живописью. Он начал собирать работы Василия Кандинского.
Пегги не могла себе позволить покупать работы старых мастеров, а приобретение произведений современных художников вполне соответствовало ее финансовым возможностям. Коллекционирование работ художников-модернистов еще не вошло в моду, поэтому картин и художников было намного больше, чем дилеров.
Пегги всерьез задумывалась над тем, чтобы начать коллекцию. К этому шагу ее подтолкнуло письмо ее приятельницы-тезки, Пегги Уолдмэн, которое она получила в мае 1937 года.
Рассказав о новостях светской жизни, ее подруга писала: «Я думаю, моя дорогая, что было бы весьма перспективно заняться чем-то серьезным и интересным, Это отвлекло бы тебя от неудач на любовном фронте. Среди наиболее приемлемых вариантов я вижу издательское дело или собирание картин».
Это письмо пришло вовремя – Пегги как раз переживала очередной бурный любовный роман. Он закончился весьма неудачно, и Пегги искала выход своей неуемной энергии. Предложение приятельницы заставило ее задуматься, и это дало свои плоды. В конце 1937 года она, следуя советам своего друга и наставника художника Дюшампа, приобрела несколько работ современных мастеров, которые положили начало будущей галерее.