Флорентийская действительность живо вторгается в поэтический сюжет, похожий на гармоничные и совершенные мифы античности. В поэме звучит яркая народная речь, проскальзывают черты сельских нравов и обычаев.
Еще отчетливее освобождение от мифологического маскарада и обращение к жизни проявляются в психологическом романе «Элегия мадонны Фьямметты» или просто «Фьямметта» (1343–1344). В прологе сам автор пишет: «…вы здесь не найдете ни греческих басен, украшенных выдумкой, ни битв троянских, запятнанных кровью, но любовную повесть, полную нежной страсти». Книга представляет собой рассказ женщины о своей несчастной любви, адресованный другим влюбленным женщинам и рассчитанный на то, чтобы вызвать у них сострадание.
Сюжетная канва романа очень проста. Замужняя женщина Фьямметта полюбила молодого Памфило. Они недолго наслаждались счастьем: отец вызвал Памфило, и он должен был уехать. Фьямметта терпеливо ждала обещанного возвращения, но узнала, что Памфило забыл ее и полюбил другую. Этих немногих фактов писателю достаточно для того, чтобы развернуть проникновенную картину чувств и переживаний своей героини. Роман свидетельствует о глубоком интересе, который питает гуманист Боккаччо к душевному миру человека. Чувства молодой женщины, охваченной любовной страстью: счастье любви, горечь разлуки, переходы от надежды к отчаянию, ее мечты и разочарование – все это показано с искусством, предвосхищающим последующее развитие европейского романа.
Величайшей победой на пути приближения Боккаччо к реальной жизни был «Декамерон», книга, над которой он работал между 1350–1353 годами (по другим данным, в 1348–1351 гг.; впервые опубликована в 1470 г.). В этом произведении Боккаччо бросил смелый вызов средневековой аскетической морали, нанес ей решительный удар. Но силы старого были столь сильны и борьба с ними так трудна, что сам Боккаччо дрогнул и отступил.
Эта непоследовательность и возвращение к отживающим религиозным воззрениям отчетливо сказались в последнем произведении писателя – новелле «Ворон» («Корбаччо»). Рассказывая о своей неудачной любви к одной хитрой и злой вдове, Боккаччо вводит мотив средневекового видения. Герой заснул, и во сне ему явился дух, произносящий грозные проклятия по адресу женщин, осуждающий любовь как порочащее и низкое чувство.
Это было возвращением к морали прошлого. Консервативно настроенные люди говорили, что избранный Боккаччо путь греховен, что его ученые занятия и литературная деятельность не угодны Богу. Поэта охватывали тревога и неуверенность. В 1362 году в один из таких моментов сомнений и внутренней смятенности к Боккаччо явился монах-фанатик Джоакино Чиани и стал обличать писателя, поносить его «еретические сочинения», влекущие людей к пороку. Фанатическая проповедь монаха произвела на Боккаччо потрясающее впечатление: он хотел бросить свои занятия наукой и поэзией и даже сжечь свое самое смелое произведение – «Декамерон». Только вмешательство старшего друга Боккаччо – знаменитого поэта и гуманиста Петрарки – заставило его отказаться от этого намерения.