Стремясь «к воссоединению семьи», Высоцкий попытался устроиться в киевскую труппу. К счастью, неудачно. При знакомстве с директором театра Иза робко заикнулась: «Я не одна. Послушайте моего мужа — артиста Владимира Высоцкого, он там, на порожке сидит…» На что раздался грозный директорский окрик: «Какой еще муж?! Какой еще Высоцкий?! Скажи спасибо, что мы тебя взяли!» Одна только Швидлер рассмотрела Изиного спутника: «небольшого роста, с румянцем во всю щеку, совершенно незаметный… Но можно было догадаться, что это не такой простой мальчик, как могло показаться на первый взгляд: не было в нем зависимости, улыбочек, этакого актерского желания понравиться».
В один из своих приездов в Киев Высоцкий тайком пробрался на репетицию и затаился на балконе. Присутствие посторонних в зале главный режиссер категорически запрещал. Посреди репетиции Михаил Романов гневно обернулся на шорох: «Кто там еще?» Высоцкий встал и признался: «П о к а н и к т о».
В общем, не сложилась карьера Высоцкого в столице советской Украины, и слава богу.
Летом выездная бригада студентов Школы-студии отправилась развлекать своими мини-спектаклями по чеховским рассказам и концертами подмосковных колхозников. «Уже тогда, — отметила Аза Лихитченко, — …Володя умел захватывать аудиторию, что-то в нем было такое… Выходил… читал Щукаря… Полностью овладевал залом и заканчивал при громовом хохоте и аплодисментах».
В книге отзывов появилась запись: «28 июня 1959 года студентами МХАТа для молодежи комсомольских строек и колхозов Ступинского района в Доме культуры поселка Михнево был дан большой эстрадный концерт. Все номера концерта зрителями были встречены с большим воодушевлением. Дирекция Дома культуры благодарит студентов за большое исполнительское мастерство».
По возвращении Буров с Высоцким решили навестить Массальского. По школе-студии ползли слухи: хворает старик. Может, жара действует?.. Но Мастера дома не оказалось — пошел в больницу. Друзья оставили записку: «Дорогой Павел Владимирович! Были у Вас… Хотели перед отъездом Вас повидать. Все остальные или уже отдыхают, или собираются… Мы надеемся увидеть Вас 1 сентября отдохнувшим и, как всегда, бодрым и веселым. Хотели рассказать Вам о поездке, которая прошла, в основном, удачно. Были почти все 2 недели в районах Ступино — Подольск — Серпухов. Принимали хорошо. В одном отзыве написали даже, что мы «можем быть в прославленном МХАТе». Подробнее расскажем по приезде. Ваши студенты Буров, Высоцкий».
«С этим курсом, — писал в своих воспоминаниях Тарханов, — Массальский сумел реализовать еще одну свою мечту: взял для дипломного спектакля «На дне»… Его привлекла полемика с классическим спектаклем Художественного театра, хотя сам он в течение многих лет исполнял в нем роль Барона. Он восстановил финал второго акта, исключавшийся во МХАТе… В этом спектакле снова раскрылся целый ряд ярчайших актерских дарований: В. Высоцкий — Бубнов, В. Большаков — Лука, Г. Епифанцев — Татарин…. Он стал тем преподавателем, который умел воспитывать в будущих актерах творческую личность во всей совокупности высших профессиональных качеств, приводя своих учеников к созданию (по выражению Станиславского) «артисто-роли»… Бубнов… Вот такая характерная роль. И играл это молодой человек, выпускник, которому всего 22 года. И как он играл Бубнова! Что же его ждало дальше? Он уже становился мастером…»