Дружба и покровительство Хемингуэя, бесспорно, способствовали блистательному старту канадского писателя. Но та же дружба породила о нем предвзятые, искаженные представления. Слишком много литературных критиков видели в Каллагане лишь отражение знаменитого американца. Слишком часто они пытались показать, как второй влиял на первого. В результате Каллагана лишили литературного лица. Между тем даже невооруженным глазом видно, что его творчество глубоко оригинально.
Сравнивая творческую манеру двух писателей, канадский исследователь Брэндон Конрон пишет: «В отличие от Хемингуэя у Каллагана нет не знающих страха, лишенных жалости, непрерывно пьющих, живущих по своим законам чести героев стоиков, которые действуют на разжигающем воображение экзотическом фоне. В его произведениях нет того сурового эмоционального настроя, который ощущается в создаваемой Хемингуэем нервно наэлектризованной атмосфере. Для творчества Каллагана характерны печальная лиричность, кельтская фантазия, глубоко ироничный взгляд на вещи — сочувственный или беспристрастный, интуитивное проникновение в сущность деталей обыденной жизни. Его волнует скорее моральная, чем физическая, храбрость. Его рассказам свойственна едва уловимая, внутренняя психологическая напряженность, заставляющая читателя с нетерпением ждать развития событий».
Разумеется, оригинальность и самобытность творчества Каллагана не означают, что оно развивалось на пустом месте. Сам писатель считал своим литературным отцом Шервуда Андерсона, которого особенно ценил за ясный и простой язык. Многие отмечают, что корни мировоззрения и мастерства Каллагана уходят к Толстому, Достоевскому, Флоберу и Чехову. Несомненно, что большое влияние на Каллагана оказал и Хемингуэй с его принципом — о простых вещах писать просто.
С приближением второй мировой войны в творчестве писателя наступил кризис. Будущее человечества представлялось ему в самом мрачном свете. Об этом времени Каллаган писал как о «черном периоде своей жизни», «периоде духовной опустошенности».
Лето 1942 года Каллаган проводит в море на корвете канадских военно-морских сил, чтобы написать сценарий для документального фильма. С 1943 по 1947 год он руководит одной из программ в канадской радиовещательной корпорации Си-Би-Си. В течение десяти лет Каллаган пишет преимущественно статьи и обзоры. Казалось, что как писатель он больше не существует.
Но вот в 1951 году выходит в свет его роман «Любимая и потерянная», и критики в один голос говорят о «втором рождении» писателя. Затем появляются после поездки Каллагана в Вечный город (1958 год) «Страсть в Риме» и, наконец, уже упоминавшееся «То лето в Париже». Творчество писателя набирает новую силу.