Авангард Мюрата остановился, наблюдая за русской армией, недалеко от Тарутина на реке Чернишне (приток Нары), общая численность группировки согласно армейским ведомостям насчитывала 26 540 человек. Авангард имел сильную артиллерию в 197 пушек. Фронт и правый фланг растянутого расположения Мюрата были прикрыты реками Нарой и Чернишней, левый фланг выходил на открытое место, где только лес отделял французов от русских позиций.
Противоборствующие армии соседствовали в течение двух недель без боевых столкновений. Из записок генерала А. П. Ермолова: «Гг. генералы и офицеры съезжались на передовых постах с изъявлениям вежливости, что многим было поводом к заключению, что существует перемирие».
К левому флангу французов почти вплотную подходил большой лес, что давало возможность скрытно приблизиться к их расположению. Партизаны сообщили, что Мюрат на расстоянии от своего лагеря до Москвы не имел подкреплений, что позволяло окружить его.
План операции разработал Беннигсен, начальник главного штаба Кутузова. Армия должна была атаковать двумя частями: одна, под личным командованием Беннигсена, должна была скрытно через лес обойти левый фланг французов. Группировка состояла из пехотных корпусов, кавалерийского корпуса, казачьих полков под командованием Орлова-Денисова.
Другая группировка под командованием Милорадовича была нацелена на правый фланг французов, а отдельный отряд Дорохова должен был перерезать пути отхода французам.
Главнокомандующий Кутузов оставался с резервами в лагере и осуществлял общее руководство.
Но, на примере этой операции очень хорошо видно: во-первых, гладко бывает на бумаге, но при этом забывается про овраги, и, во-вторых, как бы теперь сказали, часто при подобном планировании операций не учитывается «человеческий фактор».
Дело обстояло так:
Мюрат, видимо, получил сведения о предстоящей атаке, за день до начала сражения, французы всю ночь находились в полной боевой готовности, однако ожидаемого нападения не произошло: генерал Ермолов был на званом обеде. На следующий день Мюрат издал приказ об отводе артиллерии и обозов, но адъютант, доставив приказ начальнику артиллерии, застал того спящим и, не подозревая о срочности ситуации, решил подождать до утра. В результате утром французы оказались не готовыми к отражению атаки.
В свою очередь, были допущены ошибки с русской стороны: вечером 17-го октября колонны Беннигсена, соблюдая осторожность, перешли реку Нару, но темнота и неправильный расчёт привели к тому, что войска не успели в назначенное время выйти на исходные для атаки рубежи, не было и Милорадовича. Только Орлов-Денисов со своими казаками вышел на исходные позиции, и, не дождавшись поддержки, принял утром решение атаковать самостоятельно.