6 июля Крузенштерн вышел из Петропавловской гавани и прошел к Курильским островам, производя исследование берегов.
12 июля «Надежда» вошла в Охотское море открытым между островами Матауа и Рашауа проливом Надежды. После недельного плавания она прибыла к мысу Терпения, самой восточной части Сахалина.
Отсюда Крузенштерн продолжал исследование восточного берега, начатое им в предыдущее плавание по пути из Японии. Затем он обогнул северную оконечность Сахалина и спустился на несколько километров к югу. Здесь на берегу одного залива моряки увидели селение, в котором насчитали двадцать семь домов. Лейтенант Левенштерн, Горнер и Тилезиус отправились на берег. Туземцы встретили прибывших не враждебно, но и не дружелюбно. Три человека, по-видимому начальники, выступили вперед и кричали так громко, что их слышно было на корабле. Вышедших на берег путешественников начали обнимать, стремясь в то же время оттиснуть их к морю. Подошли другие, вооруженные кинжалами и саблями. Это показалось русским подозрительным, и они отошли назад. Крузенштерн решил подвести «Надежду» возможно ближе к берегу и побывать на острове. Сильное течение мешало выполнить это намерение. Наконец, 14 августа «Надежда» вошла в небольшой заливчик и бросила якорь в виду селения. Ехать на берег было уже поздно, и командир послал гребное судно для ловли рыбы. В короткое время наловили столько лососей, что их хватило для всей команды на три дня. На следующий день. Крузенштерн с большинством офицеров и половиною команды поехал на берег. Моряки высадились в расстоянии километра от селения и пошли по берегу пешком. Как только туземцы увидели это, они подплыли к морякам на большой лодке и пытались задержать их, не пуская итти в селение.
Недалеко от деревни русских встретило человек двадцать во главе с начальником, одетым в пестрое шелковое платье китайского покроя. Крузенштерн подарил начальнику кусок оранжевого сукна, остальным различные мелочи и старался втолковать, что у них нет никаких враждебных намерений, они даже не войдут в дома, а только посмотрят селение. В доказательство дружелюбия он снял свою саблю. Посоветовавшись друг с другом, туземцы, повидимому, решились не удерживать более путешественников.
Осмотрев селение, Крузенштерн вернулся со спутниками на корабль, снялся с якоря и направился к югу на розыски устья Амура. Он намеревался спуститься по северному каналу, отделяющему Сахалин от материка, до самого устья Амура, придерживаясь берегов Азии. Он предполагал найти устье Амура, а затем, продвигаясь по каналу между материком и Сахалином, определить, соединяются они между собою перешейком или разделены проливом.