Такое развитие событий вынудило Кутузова подкрепить русские части пехотной дивизией. Также он приказал генерал-лейтенанту П. Коновницыну силами гренадерской дивизии «очистить город». Последнему удалось выбить французов из верхней части и центра Малоярославца, но в ответ Наполеон также ввел в сражение пехотную дивизию дивизионного генерала Жерара. Когда уже наступила темнота, Богарне окончательно вытеснил российские войска за пределы города и выдвинул свою артиллерию. Таким образом, в ходе боя сам город 8 раз переходил из рук в руки и к вечеру остался у французов. Артиллерийская перестрелка стихла в темноте к 10 часам вечера. Российские войска постепенно окружали город полукольцом, перекрывая при этом из него все пути. Вдоль дорог были выдвинуты артиллерийские батареи.
Непосредственно в бою за город участвовало около 31,8 тысячи русских и 24 тысяч наполеоновских солдат, поддержанных почти 100 орудиями с каждой стороны.
В результате Малоярославец сгорел почти полностью, на его улицах из-за пожаров погибло много раненых с обеих сторон. Инженер-капитан Э. Лабом описывал город после боя: «Улицы можно было различить только по многочисленным трупам, которыми они были усеяны, на каждом шагу попадались оторванные руки и ноги, валялись раздавленные проезжавшими артиллерийскими орудиями головы. От домов остались лишь только дымящиеся развалины, под горящим пеплом которых виднелись наполовину развалившиеся скелеты».
На следующий день обе стороны готовились к продолжению сражения и изучали позиции друг друга. Но Кутузов неожиданно приказал отступить от города на 2,5 версты к югу, заняв подготовленную для обороны позицию. Дело в том, что с этой позиции удобнее было также контролировать дорогу на Медынь, где были замечены французские разъезды.
Утром несколько полков Платова, посланные накануне вечером, организовали внезапное нападение на расположение французских солдат, вызвав панику в неприятельских обозах. У деревни Городня они также атаковали парк гвардейской артиллерии, но смогли вывезти только 11 орудий. Это нападение было настолько неожиданным, что Наполеон со своей свитой чуть не попал в плен в расположении своего гвардейского корпуса. Адъютант Наполеона, генерал Рапп, писал об этой ситуации: «На следующий день мы сели на лошадей в половине восьмого, чтобы осмотреть поле, где происходила битва; император ехал между герцогом Виченцским, принцем Невшательским и мною. Едва мы покинули лачуги, где провели ночь, как заметили отряд казаков, выехавших из леса направо, впереди нас; ехали они довольно стройными рядами, так что мы приняли их за французскую кавалерию. Герцог Виченцский первый узнал их: “Ваше Величество, это казаки”. – “Этого не может быть”, – ответил Наполеон. А они с отчаянным криком ринулись на нас. Я схватил за поводья лошадь Наполеона и сам повернул ее. “Но ведь это же наши!” – “Нет, это казаки; торопитесь”. – “А ведь и в самом деле это они”, – заметил Бертье. “Вне всякого сомнения”, – добавил Мутон. Наполеон отдал несколько приказаний и уехал, я же двинулся вперед во главе эскадрона. Нас смяли; моя лошадь получила глубокий удар пики и опрокинулась на меня; варвары эти затоптали нас. По счастью, они заметили в некотором расстоянии артиллерийский парк и бросились к нему. Маршал Бессьер успел прискакать с конными гвардейскими гренадерами: он атаковал казаков и отбил у них фургоны и орудия, которые они увозили. Я встал на ноги, меня посадили на седло, и я доехал до бивака. Наполеон, увидев мою лошадь в крови, выразил опасение, не ранен ли я снова, и спросил меня об этом. Я ответил, что отделался несколькими контузиями. Тогда он стал смеяться над нашим приключением, которое, однако, я вовсе не находил забавным».