10—9 тыс. до н.э. — финальный палеолит. Древнейшие поселения человека на территории Тверского края.
8—6 тыс. до н.э. — эпоха мезолита. Расселение людей по берегам крупных рек и озёр.
5—3 тыс. до н.э. — эпоха неолита. Полное освоение человеком пространства Великого водораздела (более 2000 поселений).
2 — нач. 1 тыс. до н.э. — бронзовый век. Распространение скотоводства и изготовление изделий из бронзы.
VII в. до н.э. — VI—VII вв. н.э. — ранний железный век. Освоение железоплавильного производства. Строительство городищ.
VI—XIII вв. н.э. — расселение славян на Великом водоразделе.
X — первая пол. XIII в. — тверские земли в составе древнерусских княжеств.
Нач. X в. — основан Торжок (первое упоминание под 1139).
1074 — в летописи упомянут "торопчанин именем Чернь".
1196 — впервые упоминается Бежецкий Верх.
1209 — впервые в летописи упоминается Тверь.
1216 — впервые в летописи упомянуты Ржев и Зубцов.
1238 — впервые в летописи упомянут Кашин.
1238, 4 марта — битва войска великого Владимирского князя Юрия Всеволодовича с монголо-татарами на р. Сити (Сонковский район).
1247—1485 — Тверское княжество (великое Тверское княжествос 1340-х).
1271 — образована Тверская епархия.
1271—1318 — годы жизни князя Михаила Ярославича Тверского.
1285—1290 — строительство Спасо-Преображенского собора в Твери.
1297 — основана Старица.
1317, 22 декабря — битва у Бортенево (Старицкий район). Разгром тверским войском Михаила Ярославича московского войска Юрия Даниловича и татарского отряда Кавгадыя.
1327, 15 августа — антиордынское восстание в Твери.
1359 — впервые упомянут Белый.
1390 — закладка церкви Рождества Богородицы в Вертязине (с. Городня Конаковского района).
1434 — основан Калязинский Троицкий Макарьев монастырь, возникла слобода при нём (г. Калязин с 1775).
1453 — написано "Инока Фомы слово похвальное о благоверном великом князе Борисе Александровиче".
1466—1472 — путешествие в Индию тверского купца Афанасия Никитина.
1471 — впервые упомянуто поселение на волоке между Цной и Тверцой (г. Вышний Волочёк с 1770).
1477 — впервые упомянуты слободы на месте современного Осташкова (город с 1770).
1478 — впервые упомянут погост Дубно (г. Андреаполь с 1967).
1495 — впервые упомянут погост Бологое (город с 1917).
1500 — впервые упомянуто с. Сандово (пгт с 1967).
1504 — впервые упомянута слобода при Селижаровском Троицком монастыре (рабочий пос. Селижарово с 1937, ныне пгт).
1518 — впервые упомянуто с. Красное на Холму (г. Красный Холм