Рис. 17. Тьмацкий мост со стрельницей в Твери. XIV в. Реконструкция
К середине 1360-х гг. большую часть Тверского княжества собрал под своей властью Михаил Александрович, племянник великого князя. Москву беспокоило его усиление и ослабление союзника, Василия Кашинского. Она оказала в 1367 г. поддержку кашинцам в нападении на удел Михаила. В ответ Михаил обратился за помощью к Литве и, вернувшись с войском, добился мира с Василием на выгодных условиях.
Сильное Литовское княжество включало в свой состав многие западнорусские земли — полоцкие, минские, галицко-волынские — и соперничало с Москвой. Тверь имела с Литвой устойчивые политические и экономические связи. Совпадение их интересов приобрело с середины столетия антимосковскую направленность. Продолжалась традиция династических браков:[52]так, великий князь Ольгерд женился на сестре Михаила Александровича. Некоторые представители Литовского княжеского дома под влиянием Твери принимали православие.
В 1368 г., по смерти князя Василия Кашинского, Михаил Александрович занял тверской престол. Стремясь ослабить его влияние, Дмитрий Иванович Московский заручился содействием главы церкви митрополита Алексия. Михаила вызвали на митрополичий суд, но в Москве схватили. Правда, опасаясь недовольства прибывших на Русь ордынских послов, тверского князя вскоре отпустили.
Дмитрий в конце лета послал войска на Тверь, и Михаил вновь прибегнул к помощи литовцев. Войско князя Ольгерда и тверские отряды напали в октябре на Московское княжество. Они разбили сторожевой полк,[53] трое суток осаждали Москву, но взять её не смогли. Разорив окрестные земли, литовцы и тверитяне ушли назад.
В борьбе с Дмитрием тверской князь обратился за поддержкой и к Орде. Михаил добился у хана ярлыка на великое Владимирское княжение. Московский князь не подчинился этому решению, но Орда, охваченная смутами и усобицами,[54] не решилась настаивать на своём.
Намереваясь окончательно сломить противника, Дмитрий в 1375 г. собрал полки для похода на Тверь. В нём участвовали войска многих русских земель: суздальские, нижегородские, ростовские, ярославские отряды. Не сумев взять хорошо защищённую крепость с ходу, они начали осаду Твери, продолжавшуюся около месяца. Союзник тверского князя Ольгерд не выступил против сильного противника. При отсутствии поддержки Михаилу пришлось подписать договор с Москвой на невыгодных для себя условиях. Он признавал себя "младшим братом" московского князя, то есть зависимым от него. Тверь обязывалась принять участие в борьбе Дмитрия против Орды и не претендовать на великое Владимирское княжение.