Гурьян выругался:
— ...Для дураков и смерть дурацкая! — Вздыбил коня, отъехал.
После осмотра города Юрша переговорил с Гурьяном, потом тот собрал атаманов и громил их до позднего вечера. Следующий день давался на подготовку людей, изготовление лестниц и щитов. В этот день Юрша занялся с пушкарями. Они установили пушку на санях, оттащили ее версты за две от города, и Юрша, не жалея зелья, заставил их палить по обрыву, по ходу дела объясняя, как наводить в цель. Пушкари ему понравились, особенно один из них — одноглазый дед. Он понимал все с полуслова и с первого же выстрела попал ядром в указанный ориентир на обрыве. Такому пушкарю в битве цены нет.
День приступа выдался солнечным. Недавно выпавший свежий снег выбелил всю округу. Торжественная тишина встретила розовую зарю, и не верилось, что вот сейчас здесь польется кровь, раздадутся крики и стоны от боли.
Ватажники просыпались и, поеживаясь от холода, брали лестницы, готовили к стрельбе луки. Даже самые забубенные из них поддались очарованию тишины, разговаривали мало и то шепотом.
Гурьян с тремя ватажками встал против главных ворот. Тут особо дальнозоркие обнаружили пушку и стрелецкие пищали — значит, в городе ждали, что именно здесь будет нанесен главный удар. Однако Юрша просил Гурьяна на ворота пустить всего лишь малую ватажку, но с большим шумом. А основные силы бросить левее, на угол частокола — там тесно и защитникам града негде развернуться.
Сам он свою полусотню конников разделил на две части. Одну поставил прямо против правой башни, другую — под берегом старицы. Пушку укрыл за большим плетнем прямо на льду. Там же готовилась к приступу со стороны реки небольшая ватажка наиболее отчаянных.
Первой нарушила утреннюю тишину пушка ватажников. Казалось, что пушкари целят в башню, но все время мажут и попадают в край берега у основания башни. Защитники крепости посмеивались. Никто из них не обратил внимания, что картечь ломала ледяное покрытие склона, а выбитым песком покрывала большие участки льда. Кроме того, пушечные выстрелы были условными сигналами. После пятого выстрела начался приступ. Однако ватажники, встреченные залпом со стен града, даже не добежав до частокола, повернули назад. Защитники крепости торжествовали. После этой попытки приступ прекратился.
Предположив, что осаждающие в замешательстве, защитники Лебедяни сами сделали вылазку. Открыли ворота, и из них выскочили десятка три конников и с полсотни пеших воев. Сидевшие в засаде ватажники Гурьяна вступили с ними в бой. Вылазка захлебнулась — стрельцы, боясь быть отрезанными от ворот, повернули назад.