Ход войны определялся не только боями, но и изменами. На сторону Москвы перешел могущественный князь Михаил Глинский с родственниками – он был любимцем короля Александра, но при дворе Сигизмунда его обидели, оттерли от ключевых постов и пожалований. А на службе Василия III состояли Константин Острожский и Евстафий Дашкович. Острожский, талантливый полководец, был взят в плен в прошлой войне, но под поручительство митрополита принес присягу великому князю. Литовский воевода Дашкович переехал в Россию добровольно. Во время войны оба перебежали обратно. Сигизмунд их принял с распростертыми объятиями, дал Острожскому Киев, Дашковичу Канев и Черкассы. В результате Глинский пытался взбунтовать Украину, но Острожский и Дашкович удержали ее в повиновении. Обещали казакам милости короля, настраивали против русских.
Тем не менее литовцам доставалось очень крепко. Московские полки разоряли их землю, доходили до Минска и Вильно. В 1508 г. Сигизмунд опять обратился к вдовствующей королеве Елене, просил стать посредницей. Она не отказалась, написала брату Василию III. Вроде бы заключили мир. Но недруги нашей страны рассуждали по-своему: к войне просто плохо подготовились. В Риме папа сменился, на престол взошел Лев X из банкирского семейства Медичи. Однако политическая линия Ватикана осталась прежней – сломить Москву, оплот православия.
Папа деятельно взялся помогать полякам и литовцам. Подключились германский император Максимилиан, король Чехии и Венгрии Людовик – племянник польского короля. Удалось заключить союз с крымским ханом Мехмет-Гиреем. Велись и поиски изменников среди русской знати. В 1510 г. Сигизмунд сумел связаться с братом Василия III Симеоном Калужским. Этот удельный князь вполне «созрел». Принялся жаловаться королю на «засилье» государя. Дескать, ущемляет его права. Готовился с группой бояр перебежать в Литву, но заговор раскрыли. Василий III намеревался посадить Симеона в тюрьму, но остальные братья дружно выступили с ходатайством, подключили митрополита, и изменник был прощен.
В 1512 г. враги нашей страны сочли, что теперь-то они собрали достаточно сил. Королеву Елену, помогшую заключить мир, подвергли демонстративному поруганию. Ее начали оскорблять, унижать, воеводы Радзивилл и Остиков схватили ее прямо в церкви во время обедни и заключили под арест, отобрав ее казну и лишив всех слуг. Она сумела переслать письмо брату в Москву, сообщила, как с ней обошлись, но письмо стало последним. В январе 1513 г. Елена скоропостижно умерла. Литовцы писали, что «от горести». Но все русские источники единодушно утверждают – ее отравили. Кто? Очевидно, те круги, которые желали спровоцировать войну.