Пока суть да дело, на три месяца Диану отправили пожить в семью друзей Спенсеров. Джереми и Филиппа Уайтекеры жили в графстве Хэмптоншир. Девушка следила за их маленькой дочкой, убирала в доме и готовила. Лондон тем не менее продолжал манить, и Диана в письмах родителям настаивала на переезде. Мать сдалась, предложив Диане пожить пока в ее квартире. Френсис с мужем большую часть времени проводила в Шотландии, поэтому год до совершеннолетия Диана прожила на Кэдоган-сквер вместе со школьной подругой Лаурой Грейг и Софи Кимбол — той самой девушкой, с которой познакомилась в швейцарском пансионе. Когда Диана выйдет замуж за принца, Лаура станет ее фрейлиной. Позже Диана будет крестной матерью дочерям обеих своих подруг.
Район, в котором они поселились, известен на всю страну тем, что там расположены самые дорогие дома в королевстве. Кроме жилых домов там находятся образовательные и дипломатические учреждения. Здания из красного кирпича на площади строились во второй половине XIX века. Они образуют замкнутое пространство, внутри которого раскинулся сад, куда доступ имеют только жители домов Кэдоган-сквер.
Поселившись у матери, Диана, конечно, не имела возможности самостоятельно оплачивать возникавшие расходы. Родители отнеслись к этому с пониманием и постоянно помогали дочери. Девушка не бездельничала, но ее занятия существенного дохода не приносили. Сначала она пошла на трехмесячные кулинарные курсы. В детстве, проводя много времени на кухне, Диана часто готовила простые, незамысловатые кушанья, потчуя ими слуг и близких. На престижных курсах дочек баронов и герцогов учили делать более замысловатые блюда. «Как бывало в детские годы, Диане трудно было устоять перед искушением полакомиться тем или иным „учебным пособием“, и ее не раз заставали за дегустацией очередного экзотического соуса. Диана закончила обучение, прибавив в весе несколько фунтов, но зато получила диплом, официально подтверждавший ее кулинарное мастерство». Как раз в то время ее отец лежал в коме в лондонской больнице. Диана не стала бросать учебу, продолжая ездить на метро в Уимблдон, одновременно стараясь навещать Джонни, чей покой строго охраняла Рейн.
В отсутствие отца мать пыталась найти Диане приличную работу. Ничего высокооплачиваемого или хотя бы престижного (сестры Дианы, например, работали в журнале «Vogue») девушке без образования, а главное, без особого желания делать что-то серьезное, придумать было невозможно. Зато тут имелся превосходный шанс потрудиться Золушкой: сидеть с детьми, убираться, работать официанткой на приемах. Правда, все это Диана делала исключительно в семьях богатых людей, в престижных районах Лондона. В качестве няни Диану любили приглашать к себе подруги старших сестер, также работа находилась с помощью агентства, специализировавшегося на подобных «работницах» из высшего общества. Пока девушки не находили себе мужей, многие из них старались не сидеть без дела, а активно тренировались вести хозяйство и ухаживать за детьми, пусть и чужими.