Противоречие состоит и в том, что Диану пытались занять. Например, предлагали выбрать себе фрейлин. «Мне тогда ничего не хотелось делать самой», — признавалась Диана. В итоге она говорила, что со всем согласна, и не старалась принять участие в выборе. Правда, в некоторые вещи Диана пыталась вникать. Одной из увлекавших ее задач являлось составление нового гардероба. Мать помогала Диане с выбором и прислала ей модельеров из журнала «Vogue». Фактически с помощью Дианы они сделали себе имя, сшив ей подвенечное платье. Впрочем, и в этой области у Дианы случались проколы. Самый известный касается открытого черного платья тех же модельеров из «Vogue». Дело в том, что в королевской семье царили строжайшие правила, что и куда надевать, сколько раз менять наряды и так далее.
Чарльз предупредил Диану, что надевать черное принято только на похороны, в качестве траура. Кроме того, платье было слишком декольтированным, без бретелек. Но Диана упрямо надела его на благотворительный бал, посвященный сбору средств для Королевской оперы, состоявшийся 9 марта в Голдсмит-холле. На фотографиях, в больших количествах сделанных в тот вечер, видно смущение Дианы. «Черный цвет был самым стильным для девятнадцатилетней девушки, — считала Диана. — Это было настоящее взрослое платье. Тогда у меня была довольно пышная грудь, и платье смотрелось замечательно… Но это оказался один из самых ужасных вечеров в моей жизни. Я не знала, можно ли выходить первой, не знала, в какой руке держать сумочку — в левой или в правой. Я была в настоящей панике — все получилось неправильно». Пока она на подобных мероприятиях чувствовала себя неуютно. Другие женщины были одеты несколько иначе, и принц не преминул сделать ей замечание.
Нюансы на этом не закончились. Диана практически все в мире моды открывала для себя заново. «Ее повседневная одежда должна была выглядеть безупречно на любой, самый придирчивый вкус и, что немаловажно, надежно защищать ее от капризов погоды, вроде внезапно налетевшего ветерка, от которого вздувается юбка — на радость подоспевшим фоторепортерам. С этой целью в кромку юбки вдевается специальный утяжелитель. Диане предстояло овладеть подобными маленькими хитростями и постепенно выработать свой стиль, научившись разбираться в рейтинге мастеров высокой моды».
Известная американская актриса, а на тот момент уже принцесса, Грейс Келли, жена князя Монако, познакомилась с Дианой именно на балу в Голдсмит-холле. Она попыталась поддержать девушку и придать ей уверенности. Сравнивать двух женщин сложно. Грейс приехала в Европу из Америки, где королевские условности не в ходу. К тому же ее новой родиной стало Княжество Монако, где ей следовало выучить не только правила поведения и этикет, но и французский язык. Грейс пришлось несладко. Рядом с ней не было семьи и подруг — все они остались за океаном. Но бывшая актриса проявила стойкость характера, решив не разрушать семью, помогая мужу во многих сложных политических делах. Она бросила карьеру актрисы, хотя ее продолжали приглашать сниматься известные режиссеры. Так что Грейс знала, о чем говорила юной Диане.