Атаки казаков длились два дня. Тогда какой-то обыватель Митрофан повел осажденных на вылазку через Северные ворота. Казаки не ожидали выступления и бежали. Михайловцам удалось сжечь «все щиты, штурмы и приметы» (различные деревянные защитные устройства).
На следующий день разъяренный Сагайдачный объявил жителям Михайлова, что он возьмет город как птицу, и предаст огню, а всем жителям от мала до велика прикажет отсечь руку и ногу и бросить псам. 23 августа запорожцы снова стали готовиться к штурму. А защитники на виду запорожского войска совершили крестный ход с иконами и хоругвями по стенам крепости.
С началом штурма михайловцы вновь пошли на вылазку. Со стен города из пушек и пищалей вели огонь не только ратники, но и женщины и дети. «И всепагубный враг Сагайдачный с остальными запорогами своими отъиде от града со страхом и скорбию августа в 27 день, а жители богохранимого града Михайлова совершают по вся лета торжественные празднества в те дни, в первый приступный день августа в 17 день, чудо архистратега Михаила, а об отшествии от града запорог августа в 27 день празднуют великому чудотворцу Николе»[110].
Оставив Михайлов, Петр Сагайдачный двинулся на соединение с Владиславом, который к этому времени занял оставленный русскими Можайск и двигался к Звенигороду. Московские бояре выслали против Сагайдачного семитысячный отряд во главе с князем Пожарским. Дмитрий Михайлович должен был воспрепятствовать форсированию казаками Оки. Однако в Серпухове князь Пожарский тяжело заболел и был увезен в Москву, а командование принял второй воевода — окольничий Г.К. Волконский. В конце августа он перешел с войском из Серпухова в Коломну, в направлении которой двигался Сагайдачный. Однако большинство дворян за воеводой не последовали и предпочли остаться в Серпухове. К 25 августа в распоряжении Волконского осталось всего 275 дворян и детей боярских. Подавляющую часть войска Волконского составляли казаки, которые не рвались драться с войском Сагайдачного.
6 сентября запорожцы (по сведениям Волконского, 7000 «старых» казаков и 3000 слуг) начали переправляться через Оку не в районе Каширы, а под Коломной, у устья реки Осетр. Русский воевода спешно двинулся к переправе. Бой на Оке продолжался два дня.
Поначалу запорожцы были отброшены на правый берег, но на следующий день Петру Сагайдачному удалось форсировать Оку. А 8 сентября воинство князя Волконского попросту разбежалось. Большая часть его казаков отправилась во Владимирский уезд, где начала грабить вотчину князя Мстиславского, а сам воевода драпанул в Москву с отрядом из 300 всадников, в основном из дворян. Это позволило Сагайдачному беспрепятственно сжечь Каширу и перебить почти всех ее обывателей. В связи с этим в следующем, 1619 году было решено город не восстанавливать, а построить новый, и уже не на левом, а на правом берегу Оки.