В середине сентября 1941 г. части Красной армии на Украине оказались в критической ситуации. 12 сентября войска 1-й танковой группы (командующий генерал Э. Клейст) ГА «Юг» развернули наступление с Кременчугского плацдарма на Днепре и прорвали фронт обороны советских войск. 16 сентября они соединились в районе Лохвицы со 2-й танковой группой, наступавшей в южном направлении. 5-я, 37-я, 26-я армии и частично войска 38-й и 21-й армий Юго-Западного фронта оказались в окружении. Большая часть советских солдат и офицеров попала в плен[170]. По немецким источникам в районе Киева было захвачено около 600 тыс. чел.[171] По отечественным данным весь Юго-Западный фронт потерял безвозвратно в Киевской оборонительной операции с 7 июля по 26 сентября 1941 г. 531 тыс. чел.[172]
На северном фланге ГА «Центр» продолжали развиваться операции 57-го немецкого корпуса 9-й армии (имевшего в составе 19-ю и 20-ю танковые дивизии), временно подчиненного в оперативном отношении ГА «Север». Корпус имел цель наладить взаимодействие между 16-й и 9-й армиями вермахта[173].
Северный фланг предстоящего наступления на Москву в конце сентября 1941 г. не переставал беспокоить командующего ГА «Центр». Стойкая оборона советских соединений западнее Валдайской возвышенности и условия той местности препятствовали продвижению сил 16-й армии (ГА «Север»), которые должны были помочь группировке фон Бока в наступлении на Москву. К середине сентября 1941 г. ГА «Север» сумела форсировать р. Ловать, захватить Демянск и выйти на подступы к Осташкову. Но в то же время, германская разведка отметила переброску восьми советских дивизий на фланги ГА «Центр», в том числе на ее стык с ГА «Север»; укрепление оборонительной системы на Валдайской возвышенности[174].
Вопрос о поддержке наступления на Москву со стороны группы армий «Север» неоднократно обсуждался между главным командованием сухопутных войск и штабом фон Бока. Однако командующему ГА «Центр» пришлось сильно разочароваться. В соответствии с приказом ОКХ № 1494/41 от 10 сентября 1941 г., группа армий фон Лееба освобождалась от задач по поддержанию тесной связи с северным флангом 9-й армии. Основанием для такого приказа послужила именно непростая ситуация, которая сложилась тогда на правом фланге ГА «Север»[175].
Фон Бок, узнав об этом решении, сильно усомнился возможно ли будет вообще осуществить охват противника. Почти немедленно он послал ответную телеграмму в ОКХ, в которой попытался выразить свой протест: «…Командование группы армий на основании поступившей директивы фюрера от 6 сентября 1941 г. рассчитывало на поддержку при наступлении со стороны группы армий “Север”… Такая поддержка делается невозможной. Приказ о двойном охвате противника делается необоснованным, фронтальное наступление 9-й армии усложняется настолько, что, учитывая снизившуюся в результате тяжелых оборонительных боев боеспособность соединений армии, стоит серьезно взвесить можно ли еще в этих условиях осуществлять наступление…»