Да, Болотников был неважным стратегом, но особенных полководческих талантов от него и не требовалось. В целом повторялась ситуация кампании 1604–1605 годов: правительственная армия, обладая решающим преимуществом в военной силе, потеряла инициативу и попусту растратила время. Пока полки проедали припасы, восстание распространялось всё шире. Скоро в московском войске началось дезертирство. Слабая власть не внушала ополченцам-дворянам страха, и они начали разъезжаться по домам. В августе 1606 года остатки армии Шуйского начали отходить в сторону Москвы.
Болотников немедленно перешел в наступление. В конце сентября под Калугой он снова потерпел поражение в бою, и опять это не изменило хода событий. Город Калуга выступил на стороне «Дмитрия», против Шуйского, а тем временем отряд Истомы Пашкова шел прямиком на столицу, не дойдя до нее всего одного перехода.
В это время от Василия отступился важный город Тула. В октябре повстанческие отряды соединились у Коломны, последней крепости на пути к Москве. Положение Шуйского стало отчаянным. Он собрал все наличные силы, поставив командующими все того же Федора Мстиславского и своего брата Дмитрия Шуйского. Оба высокородных князя были никудышными военачальниками, и в битве у села Троицкое, в 50 километрах от Кремля, правительственные войска впервые потерпели поражение.
Столица оказалась в осаде, которая продолжалась больше месяца.
Скорее всего, власть царя Василия, брошенного большинством сторонников, тогда же и пала бы, но Иван Болотников совершил роковую ошибку – следует признать, что Михайла Молчанов впопыхах выбрал на роль предводителя не самую удачную кандидатуру.
Надеясь поднять против Шуйского простой народ, Болотников стал засылать в город агитаторов, которые призывали москвичей перебить бояр, дворян и купцов, а их имущество разграбить.
Эти воззвания, с одной стороны, заставили знать и богатых людей сплотиться вокруг царя, а с другой (что было для восстания еще губительнее) насторожили и дворян осаждающего лагеря. Они понимали, что от грабежа городских усадеб недалеко до грабежа поместий.
К этому социальному конфликту прибавился личностный. Истома Пашков, примкнувший к восстанию раньше Болотникова, никак не мог смириться с ролью «второго» вождя и предпочитал действовать автономно. Когда, подойдя к Москве, повстанцы захватили царский загородный дворец в Коломенском, Пашков расположил там свою ставку, но потом подошел с основными силами Болотников и потребовал уступить резиденцию ему. Этот, в сущности, пустяшный случай окончательно испортил отношения между предводителями.