Части Яна Сапеги и Александра Лисовского обошли город с севера, со стороны Волги; другие отряды предприняли такой же маневр с юга, через Оку. Чтобы замкнуть кольцо, оставалось только взять укрепленный Троице-Сергиев монастырь, стороживший Ярославскую дорогу.
Древняя обитель, которой управляли архимандрит Иосиф и келарь Авраамий Палицын, твердо стояла против самозванца. Захватить ее можно было только силой. Толстые стены и водные преграды, а также довольно сильный гарнизон делали задачу непростой, но Сапега не сомневался в успехе. Он пришел к лавре с большим войском, притащил 90 пушек. Поторопился прибыть и Лисовский, всегда алчный на добычу – в монастыре хранились немалые сокровища. В лавре было около трех тысяч защитников, в большинстве своем людей, не привычных к оружию – монахов и местных жителей; у Сапеги и Лисовского в несколько раз больше, причем настоящих воинов.
И все же обитель сдаваться не собиралась. Защита Троицы – чуть ли не единственная красивая страница в горькой саге о распаде русского государства (будет еще и оборона Смоленска, тоже героическая, но все же менее поразительная).
Сапега встал с запада от монастыря, Лисовский с востока. Сначала попробовали договориться о сдаче – получили отказ. Тогда начали правильную осаду. Руководили делом опытные инженеры. Поляки построили передвижные башни для пушек, вырыли траншею, соорудили земляной вал. Несколько дней вели канонаду, но толстых стен пробить не смогли. Тогда вечером 13 октября пошли на приступ с лестницами, катя перед собой деревянные щиты. Атакующие не ждали серьезного отпора, но угодили под такой плотный огонь, что пришлось отступить.
Тогда польские саперы взялись за дело еще основательней: затеяли рыть подкоп, чтобы сделать пролом с помощью мины.
Среди осажденных не было мастеров подземной войны, и все же двое крестьян – Слота и Шилов – своим разумением как-то дорылись до «тихой сапы» и подожгли заготовленный поляками порох. Оба при этом погибли, но крепость спасли.
Сапеге и Лисовскому ничего не оставалось, как истомить монастырь блокадой. Всю зиму и всю весну Троица держалась, жестоко страдая от голода и особенно от холода. Топить было нечем, каждая вылазка за дровами стоила жертв. К тому же от скученности начался мор. Царевна Ксения Годунова, постриженная в монахини и оказавшаяся в осаде, писала: «Да у нас же за грехи наши моровое поветрие: великие смертные скорби объяли всех людей; на всякий день хоронят мертвых человек по двадцати, по тридцати и побольше, а те, которые еще ходят, собою не владеют: все обезножили».