Юрий Богданович Отрепьев существовал на самом деле. Он был сыном стрелецкого сотника и происходил из небогатых костромских дворян. По соседству от их поместья находилась большая вотчина знатного боярского рода Романовых, к числу мелких клиентов которого, должно быть, относились и Отрепьевы. Во всяком случае, «Юшка» с ранних лет жил слугой на московском подворье Романовых и их близких родственников князей Черкасских (это обстоятельство в позднейшие, романовские времена всячески замалчивалось).
Затем с Отрепьевым произошла какая-то неприятность, в результате которой он постригся в монахи. Согласно официальной правительственной версии, Юшка «впал в ересь, и воровал, крал, играл в зернь, и бражничал», и «за то его воровство хотели его повесить, и он от тое смертные казни сбежал, постригся в дальних монастырех, а назвали его в чернецех Григорием». Однако лучший исследователь эпохи Руслан Скрынников связывает пострижение Отрепьева с событиями 1600 года, когда Романовы и Черкасские попали в опалу. Многие их слуги угодили в тюрьму, а прочие остались без средств к существованию. Вероятно, Юрия погнали в монастырь страх и безысходность. Какое-то время он отсиживался в отдаленных обителях, а когда гроза утихла, обосновался в столичном Чудовом монастыре, где жил на покое его дед.
Смышленого чернеца приметил сначала архимандрит, а затем и сам патриарх. Надо полагать, бывший Юрий, а ныне Григорий был ловок и неплохо образован. Вскоре он оказался в числе патриарших дьяконов и участвовал в составлении божественных книг.
Скрынников вычислил, что в Кремль Отрепьев попал в начале 1601 года, а в феврале 1602 года бежал в Литву – очевидно, с ним опять произошла какая-то беда. Показания одного из ушедших с Григорием чернецов, Варлаама Яцкого, впоследствии и стали основанием для того, чтобы объявить «царевича Дмитрия» беглым монахом Гришкой Отрепьевым.
Таким образом, о Юрии (Григории) Отрепьеве известно не так уж мало. Проблема в том, что «царевич» вряд ли был Гришкой Отрепьевым.
Есть два обстоятельства, заставляющие отнестись к годуновской официальной версии с сомнением: фактическое и психологическое.
Во-первых, человека по имени Гришка Отрепьев, беглого московского монаха, в феврале 1605 года разыскали в Литве и доставили в путивльскую ставку претендента. Гришка оказался мужчиной лет тридцати пяти (что и неудивительно, патриарший книжник не мог быть очень уж юн). Конечно, можно предположить, что Самозванец просто хотел развеять опасные слухи, но тогда довольно было показать лже-Отрепьева войску, а потом по-тихому от него избавиться. Однако Дмитрий не побоялся взять расстригу с собой в Москву и, кажется, не придавал ему никакого значения. Очевидец и участник событий капитан Маржерет пишет: «Потом он [Отрепьев] вернулся домой, и всякий, кто хотел, видел его; еще живы его братья, имеющие земли под городом Галичем».