Именно здесь стали впервые применять лекарственные препараты для усыпления бдительности жертвы. Здесь разгорелась так называемая «война пожарных». В то время местные бандиты боролись за право приехать на место пожара. Во-первых, приехавший экипаж спасателей принимали за героев, во-вторых, это была отличная возможность ограбить пепелище.
После очередного грабежа бандиты шли в один из местных пабов, где, естественно, праздновали удачно завершенное дело. Поэтому в районах, прилегающих к площади Пяти углов, появилось огромное количество питейных заведений. Выпивка и страшные истории были частью культуры этого района. Постепенно тут появился свой фольклор, традиции, легендарные личности и бизнесмены. Большинство банд распадались, а их участники то и дело попадали в тюрьму, но были и те, кто всеми силами хотел легализовать свой бизнес и стать добропорядочными жителями Нью-Йорка. Банды преобразовывались в преступные организации и синдикаты.
Именно в этот период ирландские банды нашли уникальную формулу власти. Политик, гангстер и игрок. Такой союз способен был изменить правила игры, способен подчинить себе территорию. Появился он случайно. Один из освободившихся гангстеров зашел в местное казино, представляющее собой дешевый кабак, и устроил тут дебош. Случайно оказавшийся здесь политик, друживший с хозяином заведения, заинтересовался им. Вскоре они начали сотрудничать. Благодаря авторитету гангстера обеспечивались голоса избирателей, владелец заведения, защищенный поддержкой гангстера и политика, спокойно вел дело и давал деньги, ну а политик продвигал свои законы. Идеальные союзы стали частым явлением. Обычно они не длились долго. При распаде первым страдал игрок, то есть бизнесмен.
В 1880-х годах Манхэттен накрыла первая волна эмигрантов из Италии. Начались уличные столкновения с итальянскими бандами. Гангстеры из солнечной Европы стали посягать на святой алкогольный бизнес ирландцев, уже считавших себя коренными американцами. В ответ на банду «Черная рука» была организована «Белая рука», которая длительное время сопротивлялась итальянской мафии. Внутренние распри погубили группировку слишком быстро. Убийства Билла Ловетта, Ричарда Лонергана и нескольких других лидеров буквально уничтожили «Белую руку». К 1925 году организация полностью прекратила свое существование.
Введение Сухого закона обозначило новую главу в истории ирландской мафии на Манхэттене. В 1920 году молодой человек, работавший на судостроительном заводе, Билли Дуайер сообразил, что его знание процесса производства алкоголя может сослужить ему хорошую службу. Уже через пару месяцев уроженец района Адская кухня в Нью-Йорке имел сеть подпольных алкогольных заводов. Вместе с Оуэном Мэдденом и Фрэнком Костелло он стал одним из ведущих бутлегеров Нью-Йорка. В 1925 году Дуайер был арестован за дачу взятки сотруднику портовой полиции. Приговор нельзя было назвать строгим: 2 года лишения свободы, из которых Билли был в заключении тринадцать месяцев, а после чего был отпущен за примерное поведение. Впрочем, Дуайеру этого хватило, чтобы больше не связываться с преступным бизнесом. Выйдя на свободу, он отошел от дел и стал предпринимать отчаянные попытки вести честный бизнес.