Оперативная обстановка на островах, как в целом и в Прибалтике, в предвоенные месяцы была напряженной. Фашистская разведка постоянно делала попытки к заброске своей агентуры, не складывали оружия и антисоветчики, группируясь в банды.
Отряд испытывал большие материально-технические трудности. Личный состав застав, комендатур и управления отряда размещался в приспособленных помещениях, в основном в старых хуторских строениях. Управление отряда и его подразделения занимали несколько домов неподалеку от Курессаарского замка, построенного в XIV веке. Гарнизона, как такового, не было.
Начало войны обозначалось на островах пролетом утром 22 июня по кромке берега фашистского самолета-разведчика. Сделав круг, он удалился на большой высоте в юго-западном направлении. Заставы в спешном порядке заканчивали сооружение блокгаузов. Командование отряда, коменданты и начальники застав уточнили вопросы взаимодействия с комендантом БОБРа, командирами частей и подразделений 8-й армии и Балтийского флота, дислоцировавшимися на участках.
Первые дни войны показали, что непростой предвидится ситуация в нашем прикордонье. С одной стороны, десятки добровольцев из числа местных жителей эстонцев стали записываться в создавшийся истребительный батальон. Его командиром был назначен пограничник капитан А. Г. Лошманов. С другой — уже 23 июня появились первые рукописные антисоветские листовки, призывающие к неподчинению органам советской власти. По ночам стали раздаваться выстрелы. 24 июня местные чекисты задержали двух диверсантов, пытавшихся взорвать городскую водонапорную башню и тем самым лишить население воды.
29 и 30 июня появились первые корабли-разведчики германского флота у Ирбенского пролива, а 5 и 6 июля начался прорыв вражеских кораблей в Рижский залив. Наши наблюдатели насчитали 42 вымпела. Бой был комбинированным. В нем участвовали авиация, торпедные катера и береговые батареи. Было уничтожено 29 судов противника. Прорыв в Рижский залив на этот раз не состоялся.
7. Славные боевые дела авиаторов 11-й погранэскадрильи
Отважно сражались в первые дни пограничники-авиаторы 11-й эскадрильи (командир — майор Н. Н. Петров, замполит — старший политрук Н. Самохин), базировавшейся на о. Сааремаа. Эскадрилья имела девять самолетов СБ (средний бомбардировщик) и звено морских разведчиков МБР-2 (морской ближний разведчик). Боевая работа началась буквально в первый день войны. 22 июня самолеты эскадрильи совершили бомбовый удар по противнику, атаковавшему Руцавскую комендатуру 12-го погранотряда. Три самолета под управлением пилотов Н. Самохина, С. Липницкого и П. Любчича и штурмана С. Козелькова успешно отбили атаковавшего противника и без потерь вернулись на базу. 27 июня звено морских разведчиков под командой старшего лейтенанта В. П. Старостина было передано в состав ВВС Балтийского флота и перелетело на морской аэродром Кихелькон. Через два дня экипажи старших лейтенантов В. П. Старостина и Г. А. Савченко получили задание совершить полет в Карелию. Тогда самолеты на базу не вернулись. Лишь в 1963 году, недалеко от поселка Мотка Суоярвского района Карельской АССР, были обнаружены останки самолетов летчиков-пограничников.