Ранние рассказы Буковски – «Последствия многословного отказа» (1944) и «20 танков из Касселдауна» (1946) – представляют собой работы в стилях, противоположных друг другу, но друг друга дополняющих, что будет характеризовать все его работы в дальнейшем. «Последствия» – изобретательный портрет идеалистичного молодого художника как изгоя и паяца, а в «20 танках» Буковский сумрачен и задумчив в манере его наставников Ницше и Достоевского, его духовное одиночество достигает в нем своих дальних пределов, где он карябает свои страдальческие записки из подполья. Однако оригинальность его будет состоять в том, что ему в итоге удастся совместить экзистенциальную жесткость с комической живостью в неподражаемом «буковском» сплаве. Как и его персонаж, нигилист и философ, сам Буковски был чувствительным страдальцем, ранимым гением в капкане комнатушки, но, кроме того, обладал сумрачным чувством юмора и был чарующим карикатуристом в манере другого его литературного героя – Джеймза Тёрбера.
Литературный дебют Буковски состоялся, когда ему исполнилось 24 года, – он опубликовал «Последствия» в престижном журнале «Стори», который редактировали Уит Бёрнетт и Марта Фоули, а через два года последовали «20 танков» в авангардном издании Карессы Крозби «Портфолио», где он выступил рядом с Жаном Жене, Федерико Гарсией Лоркой, Генри Миллером и Жаном Полем Сартром. Однако, вопреки сложившемуся мифу, Буковски в тот период не только писал прозу, но и сочинял стихи. К примеру, в летнем номере журнала «Мэтрикс» за 1946 год появляется его первое опубликованное стихотворение «Привет», а также рассказ «Причина причины». А в осенне-зимнем выпуске того же издания печатаются как его стихотворение «Голос в нью-йоркской подземке», так и рассказ «Cacoethes Scribendi». Таким образом, с самого начала Буковски взял себе за практику чередовать стихи, рассказы и очерки, тем самым создав себе двойную личность – поэта и прозаика. Эта его «двойственность» просматривается в работе, написанной в 1959 году, но опубликованной лишь в 1961-м: «Из блокнота в винных пятнах», где Буковски пишет в гибридном жанре за рамками категорий прозы, поэзии или поэзии в прозе.
Многие его последующие произведения появятся в огромном количестве «маленьких журналов». Так же, как знаменитые месторождения модернизма – «Бласт», «Критерион», «Литтл Ревью», «Дайал», «транзишн» – были важны для распространения шедевров Эзры Паунда, Т. С. Элиота и Джеймза Джойса, так литературные журналы и альтернативная пресса – «Трейс», «Оле», «Арлекин», «Кихот», «Уормвуд Ревью», «Спектроскоп», «Симболика», «Клактовидседстин» – предоставляли рупоры для непривычных произведений Буковски. И в традиции же великих модернистов Буковски стал воинствующим сочинителем манифестов. В своем очерке о поэзии под аккомпанемент джаза, написанном для журнала «Трейс» (который редактировался Джеймзом Бойером Мэем и издавался в Лондоне), он начал разрабатывать эстетические теории, которые впоследствии постоянно оттачивал и расширял. Стиль и подход Буковски по сути своей были экспериментальны: как он однажды провозгласил, «недостаточно читателей понимает, ценит, переваривает передовое письмо».